1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-imidazole | 102993-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 102993-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂N₂
• 分子量: 270.281
• InChiKey: CBOUDDGIOBMHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 氯代双(4-氟苯基甲烷) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以10 %的产率得到1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于克霉唑的 TRPM3 离子通道调节剂揭示了狭窄的结构-活性关系

  摘要：

  TRPM3 是一种在伤害性神经元中高表达的离子通道，在疼痛感知中起着关键作用。在存在内源性 TRPM3 配体、硫酸孕烯醇酮 (PS) 的情况下，抗真菌化合物克霉唑 (Clt) 增强 Ca 2+信号并打开一个可渗透 Na +的非规范孔，这会加重 TRPM3 引起的疼痛。迄今为止，关于控制 TRPM3 的 Clt 调节作用的结构特征知之甚少。在这里，我们合成并评估了几种 Clt 类似物，以深入了解它们的构效关系。我们的结果揭示了紧密的 SAR，三苯甲基部分上的三个苯环对于活性至关重要，并且三苯甲基上存在氟或氯取代基。咪唑作为杂环也是活性所必需的。有趣的是，我们发现了一种五氟三苯甲基类似物 ( 29a )，它能够在没有 PS 的情况下充当 TRPM3 激动剂。我们在这项工作中报告的化合物将成为进一步研究 TRPM3 调制及其对痛觉的影响的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00672

文献信息

• Estrogen synthetase inhibitors. 2. Comparison of the in vitro aromatase inhibitory activity for a variety of nitrogen heterocycles substituted with diarylmethane or diarylmethanol groups
  作者：C. David Jones、Mark A. Winter、Kenneth S. Hirsch、Nancy Stamm、Harold M. Taylor、Howard E. Holden、James D. Davenport、Eriks V. Krumkalns、Robert G. Suhr

  DOI：10.1021/jm00163a065

  日期：1990.1

  The preparation and in vitro aromatase inhibitory activity of a wide variety of heterocyclic (4,4'-dichlorodiphenyl)methanes and -methanols are described. The choice of the two diaryl-bearing moieties as a vehicle for the evaluation of the heterocycles was made by the comparison of series of imidazole and pyridine-derived compounds with similar pyrimidine compounds reported previously. A structural

  描述了多种杂环（4,4'-二氯二苯基）甲烷和-甲醇的制备和体外芳香酶抑制活性。通过将一系列咪唑和吡啶衍生的化合物与先前报道的类似嘧啶化合物进行比较，从而选择了两个带有二芳基的部分作为评估杂环的载体。还介绍了活性最高的化合物的结构模型。发现包含两个杂环部分的一系列相关化合物的活性与模型一致。评估的许多化合物（包括吡啶，咪唑，嘧啶，吡唑，三唑，噻唑和异噻唑类的代表）在低纳摩尔浓度下均具有EC50抑制芳香酶的能力。
• 4(5)-substituted imidazoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0168965A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  This invention provides imidazole derivatives of the formula wherein Q is hydrogen or hydroxy and R1 and R2 are independently F or Cl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. α,α-Bis(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4(5)-methanol, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their pharmaceutical formulations which are useful in inhibiting aromatase or treating or preventing estrogen-dependent diseases in mammals.

  本发明提供了式中 Q 为氢或羟基且 R1 和 R2 独立地为 F 或 Cl 的咪唑衍生物，或其药学上可接受的盐。 α,α-双（4-氯苯基）-1H-咪唑-4(5)-甲醇，或其药学上可接受的盐，及其药物制剂，可用于抑制芳香化酶或治疗或预防哺乳动物的雌激素依赖性疾病。
• US4661508A
  申请人：——

  公开号：US4661508A

  公开（公告）日：1987-04-28