(5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)-2-oxolene | 130432-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)-2-oxolene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R)-3-prop-2-enyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 130432-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: PXRKPUGEQPJBCL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)-2-oxolene 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-(2S,6R)-2,4-dimethyl-6-<(5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>non-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate

  摘要：

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3871
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1-cyanopent-4-ene 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)-2-oxolene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate

  摘要：

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3871

文献信息

• A synthesis of the C16-C23 segment of FK-506
  作者：Michael Stocks、Philip Kocleński、David K. Donald

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80037-m

  日期：1990.1
• STOCKS, MICHAEL;KOCIENSKI, PHILIP;DONALD, DAVID K., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N1, C. 1637-1640
  作者：STOCKS, MICHAEL、KOCIENSKI, PHILIP、DONALD, DAVID K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate
  作者：Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Simon Norris、Michael O’Shea、Michael Stocks

  DOI：10.1055/s-1995-3871

  日期：1995.2

  A 1,2-metallate rearrangement of the putative higher order cuprate 17 derived from reaction of the metallated dihydrofuran 15 with the homocuprate 16 occurred with clean inversion of configuration to give the alkenylcuprate 18. Methylation of 18 followed by five simple transformations completed the synthesis of the C16-C23 effector domain of the immunosuppressant FK-506.

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。