2,5-anhydro-D-ribonamide | 134958-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,5-anhydro-D-ribonamide
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-Dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 134958-98-8
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: DFPHHBUIVZEUBC-BXXZVTAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-5-deoxy-D-ribono-1,4-lactone 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成 2,5-anhydro-D-ribonamide 、 (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-3-(R)-oxiranyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  来自醛糖内酯的脱氧亚氨基醛醇-V. 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇的四种立体异构体的制备。评价这些亚氨基戊糖醇和三种1,5,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00167-8

文献信息

• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 3, p. 280 - 284
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——
• BOIS, MIKAEL;LUNDT, INGE, ACTA CHEM. SCAND., 45,(1991) N, C. 280-284
  作者：BOIS, MIKAEL、LUNDT, INGE

  DOI：——

  日期：——
• Deoxyiminoalditols from aldonolactones — V. Preparation of the four stereoisomers of 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitols. Evaluation of these iminopentitols and three 1,5-dideoxy-1,5-iminoheptitols as glycosidase inhibitors
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt、Robert Madsen、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00167-8

  日期：1996.11

  synthesized. The corresponding aldonolactones (1, 7 and 11) or aldonic acid ester (15b) having a leaving group at C-5 gave by reaction with aqueous ammonia, the 5-amino-5-deoxy-1,5-lactams, 2, 8, 12 and 17, respectively. Reduction of the lactam function using sodium borohydride/acetic or trifluoroacetic acid, or borane dimethyl sulfide complex yielded the iminopentitols. The compounds 3, 9, 13 and 18, together

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，