(E)-heptadec-1-en-1-ylbenzene | 135887-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-heptadec-1-en-1-ylbenzene
• 英文别名: ((E)-Heptadec-1-enyl)-benzene；[(E)-heptadec-1-enyl]benzene
• CAS: 135887-62-6
• 化学式: C₂₃H₃₈
• 分子量: 314.555
• InChiKey: LZOWQDZNAVKJMJ-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-heptadec-1-en-1-ylbenzene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schade, Peter; Schaefer, Thomas; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2833 - 2842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 磷酸三苯酯 、 magnesium 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-heptadec-1-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Schade, Peter; Schaefer, Thomas; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2833 - 2842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• Schade, Peter; Schaefer, Thomas; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2833 - 2842
  作者：Schade, Peter、Schaefer, Thomas、Muellen, Klaus、Bender, Dietmar、Knoll, Konrad、Bronstert, Klaus

  DOI：——

  日期：——