(4-chlorophenyl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-pyrazol-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• mdl: MFCD01343090
• 分子量: 206.631
• InChiKey: GTJZPRTULNTAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone 、 环己胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以170 mg的产率得到4-氯-N-环己基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  胺与酰胺的串联酰胺交换发生氧化酰胺化：使用可见光能酰胺化的途径。

  摘要：

  报道了使用胺作为酰基源制备酰胺的方法。该方案涉及胺与吡唑的可见光促进的氧化酰胺化反应，以合成N-酰基吡唑，然后进行转酰胺基化。通过在过硫酸钠作为末端氧化剂的存在下将光氧化还原催化与氧代铵阳离子相结合，可以使用蓝色LED高效地制备N-酰基吡唑。进行转酰胺基化步骤无需纯化N-酰基吡唑中间体，并且生成了一系列酰胺，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01222
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 对氯苄胺 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 lithium tetrafluoroborate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 Ru(bpy)₃(PF₆)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  胺与酰胺的串联酰胺交换发生氧化酰胺化：使用可见光能酰胺化的途径。

  摘要：

  报道了使用胺作为酰基源制备酰胺的方法。该方案涉及胺与吡唑的可见光促进的氧化酰胺化反应，以合成N-酰基吡唑，然后进行转酰胺基化。通过在过硫酸钠作为末端氧化剂的存在下将光氧化还原催化与氧代铵阳离子相结合，可以使用蓝色LED高效地制备N-酰基吡唑。进行转酰胺基化步骤无需纯化N-酰基吡唑中间体，并且生成了一系列酰胺，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01222

文献信息

• Reductive cross-coupling of <i>N</i>-acyl pyrazole and nitroarene using tetrahydroxydiboron: synthesis of secondary amides
  作者：Hayeon Moon、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d3ob01040f

  日期：——

  report on a new method for the synthesis of amides using acyl pyrazoles and nitroarenes under reducing conditions. It was found that acyl pyrazoles react with organo-nitro compounds in the presence of B2(OH)4, giving the corresponding amides in good yields. We demonstrated that benzoyl pyrazoles having various substituents and nitroarenes with different substituents can be used to produce a range of N-substituted

  我们报告了一种在还原条件下使用酰基吡唑和硝基芳烃合成酰胺的新方法。发现酰基吡唑在B 2 (OH) 4存在下与有机硝基化合物反应，以良好的收率得到相应的酰胺。我们证明具有不同取代基的苯甲酰吡唑和具有不同取代基的硝基芳烃可用于生产一系列N-取代的苯甲酰胺。该方法表现出良好的官能团耐受性，在多种有机分子的合成中具有潜在的应用前景。