1,2-anhydro-3,5(S)-O-benzylidene-D-xylitol | 149466-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,5(S)-O-benzylidene-D-xylitol
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 149466-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HTMPPTFKARNCAS-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,5(S)-O-benzylidene-D-xylitol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~100.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from D-lyxonolactone of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol, a glucosidase inhibitor with in vitro anti-viral activity

  摘要：

  Benzylidenation is the only protection required in a 7 step synthesis of the hydrochloride of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol from D-lxyonolactone in an overall yield of 21%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90163-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5(S)-O-benzylidene-2-O-methanesulphonyl-D-lyxitol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,2-anhydro-3,5(S)-O-benzylidene-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from D-lyxonolactone of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol, a glucosidase inhibitor with in vitro anti-viral activity

  摘要：

  Benzylidenation is the only protection required in a 7 step synthesis of the hydrochloride of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol from D-lxyonolactone in an overall yield of 21%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90163-2

文献信息

• Synthesis from D-lyxonolactone of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol, a glucosidase inhibitor with in vitro anti-viral activity
  作者：James R. Behling、Arthur L. Campbell、Kevin A. Babiak、John S. Ng、John Medic、Payman Farid、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90163-2

  日期：1993.4

  Benzylidenation is the only protection required in a 7 step synthesis of the hydrochloride of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol from D-lxyonolactone in an overall yield of 21%.