N,N,N′,N′-tetramethyl-N′′-[2-(N,N,N′,N′-tetramethylguanidino)ethyl]guanidin | 289474-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N′,N′-tetramethyl-N′′-[2-(N,N,N′,N′-tetramethylguanidino)ethyl]guanidin
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetramethyl-N''-[2-(N',N',N'',N''-tetramethylguanidino)ethyl]guanidine；2-[2-[bis(dimethylamino)methylideneamino]ethyl]-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 289474-25-5
• 化学式: C₁₂H₂₈N₆
• 分子量: 256.395
• InChiKey: ZCBQJRXSMAITNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N′,N′-tetramethyl-N′′-[2-(N,N,N′,N′-tetramethylguanidino)ethyl]guanidin 、 copper dichloride 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Neue Bisguanidin-Kupfer-Komplexe und ihre Anwendung in der ATRP/ New Bisguanidine-Copper Complexes and their Application in ATRP

  摘要：

  使用配体TMG2e [双(N,N,N´,N´-四甲基胍基)乙烷] 和DMEG2e [N1,N2-双(1,3-二甲基咪唑啉-2-基)乙烷-1,2-二胺] 配合铜阳离子形成了新的配合物 [Cu(TMG2e)2][Cu2I4]、[Cu(TMG2e)Cl2] 和 [Cu(DMEG2e)2]-[CuCl2]。单晶结构测定表明，配合物 [Cu(TMG2e)Cl2] 和 [Cu(DMEG2e)2][CuCl2] 均结晶于单斜晶系空间群C2/c，配合物 [Cu(TMG2e)2][Cu2I4] 结晶于正交晶系空间群Pbca。所有配合物阳离子中的铜原子均处于四面体和正方形平面几何之间的配位环境中。使用TMG2e和DMEG2e作为配体的铜配合物在原子转移自由基聚合(ATRP)中以苯乙烯为单体进行了研究。两种配体系统的聚合过程表现出意外的高转化率和分子量分布，这表明它们是良好控制的ATRP的证据。这些在ATRP中应用胍配体的初步结果表明，这些配体具有很高的潜力，但需要进一步优化和配体调整来开发高活性的ATRP催化剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0705
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N,N′,N′-tetramethyl-N′′-[2-(N,N,N′,N′-tetramethylguanidino)ethyl]guanidin
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide 和 Iminiumsalze，IIC。Darstellung von N-(ω-氨基烷基)-N,N',N',N",N"-全烷基胍和N-(ω-氨基烷基)-N',N',N",N"-四甲基胍

  摘要：

  摘要 N,N,N',N'-四烷基氯甲脒氯化物 1a、b 与 ω-二甲氨基烷基胺 19、20 反应生成 N-(ω-二甲基氨基烷基)-胍盐 12、13 和 N-(ω-二甲基氨基烷基)-胍盐的混合物盐21、22。这些混合物在用氢氧化钠水溶液处理时转化为脲15、17和N-(ω-二甲氨基烷基)-胍23、25的混合物。N-(3-二甲基氨基丙基)-胍25a与硫酸二甲酯以1:1的摩尔比反应得到N-(3-二甲基氨基丙基)-N,N,N',N',N",N的混合物”-五甲基-胍盐29a和N-(3-二甲基氨丙基)-N,N',N',N”,N”-五甲基-胍-双(甲基硫酸盐)33a。硫酸二甲酯以2:1的摩尔比对胍23a、25a的作用提供双季盐32a、33a。烷基化试剂如碘甲烷，苄基溴、烯丙基溴和氯乙腈以 1:1 的摩尔比攻击 N-(2-二甲基氨基乙基)-N',N',N",N"-四乙基胍 (23b) 以 1:1 的摩尔比在二甲基氨基乙基基团上干净地攻击铵盐

  DOI：

  10.1515/znb-2019-0229

文献信息

• Orthoamide und Iminiumsalze, LXXI [1]. Zur Fixierung von Kohlendioxid mit organischen Basen (Teil 2) – Reaktionen von Guanidinen und ω-Aminoalkyl-guanidinen mit Kohlendioxid/ Orthoamides and IminiumSalts, LXXI [1]. Capturing of Carbon Dioxidewith OrganicBases (Part 2) – Reactions of Guanidines and ω-Aminoalkyl-guanidines with Carbon Dioxide
  作者：Ioannis Tiritiris、Jochen Mezger、Edmont V. Stoyanov、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2011-0411

  日期：2011.4.1

  The guanidines 1, 4, 6, 8, 10, and 12 react with carbon dioxide in the presence of traces of water to give the guanidinium hydrogen carbonates 3, 5, 7, 9, 11, and 13. The crystal structures of the salts reveal the presence of centrosymmetric hydrogen carbonate ion dimers, which are connected by O-H・ ・ ・O hydrogen bonds. Additionally the cations are associated with the anions via N-H・ ・ ・O hydrogen bonds. The reaction of the N-(aminoalkyl)guanidine 14 with CO₂ in the presence of traces of water affords a stable hygroscopic carbamic acid as the hydrogen carbonate salt 15. In the crystal structure of 15 the hydrogen carbonate ion is connected with the carbamic acid moiety by strong O-H・ ・ ・O hydrogen bonds

  1、4、6、8、10和12号胍与微量水存在下与二氧化碳反应，生成胍铵氢碳酸盐3、5、7、9、11和13。盐的晶体结构显示存在中心对称的氢碳酸盐离子二聚体，通过O-H···O氢键连接。此外，阳离子通过N-H···O氢键与阴离子相互关联。N-(氨基烷基)胍14在微量水存在下与CO₂反应，生成稳定的吸湿性碳酸酸盐15。在15的晶体结构中，氢碳酸盐离子通过强氢键与碳酸酸盐结构单元相连接。
• Orthoamide und Iminiumsalze, IC. Synthese und Reaktionen von <i>N,N,N′,N′,N′′-</i>Pentaalkyl-<i>N′′</i>-[2-(<i>N,N,N′,N′,N′′-</i>pentaalkylguanidinio)ethyl]-guanidiniumsalzen
  作者：Willi Kantlehner、Ioannis Tiritiris、Wolfgang Frey、Ralf Kreß

  DOI：10.1515/znb-2019-0230

  日期：2020.8.27

  Abstract Bis[bis(dibutylamino)methylen]hydrazine 8 is prepared from N,N,N′,N′-tetrabutylchloroformamidinium chloride (4c) and hydrazine. Bromine transforms 8 to the heterocyclic guanidinium salt 15a which is isolated as tetraphenylborate. From N,N,N′,N′-tetraalkylchloroformamidiniumchlorides and ethylendiamine the diguanidines are prepared which are alkylated to give diguanidinium salts, From these

  摘要 双[双(二丁基氨基)亚甲基]肼 8 由 N,N,N',N'-四丁基氯甲脒氯化物 (4c) 和肼制备而成。溴将 8 转化为杂环胍盐 15a，以四苯基硼酸盐的形式分离。由 N,N,N',N'-四烷基氯甲脒氯化物和乙二胺制备二胍，将其烷基化得到二胍盐，从这些盐中可以通过阴离子复分解与四苯基硼酸盐-、碘化物-、六氟磷酸盐-、三氟甲磺酸盐-，双（三氟甲磺酰基）亚胺和三氰甲胺作为抗衡阴离子。化合物15和17b的结构由晶体结构分析证实。
• Hair shaping composition comprising at least one polyguanidine other than hydroxide
  申请人：Malle Gerard

  公开号：US20060269498A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Disclosed herein is a ready-to-use cosmetic composition for shaping keratin fibers, comprising, in a cosmetically acceptable medium, as active agent for shaping, a polyguanidine not belonging to the hydroxide family. Also disclosed herein is a kit comprising at least two compartments to be brought into contact to form the ready-to-use composition. Further disclosed herein is a method for shaping keratin fibers comprising applying this composition to the keratin fibers.
• Orthoamide und Iminiumsalze, IIC. Darstellung von <i>N</i>-(<i>ω</i>-Ammonioalkyl)-<i>N,N′,N′,N″,N″-</i>peralkylierten Guanidiniumsalzen und <i>N</i>-(<i>ω</i>-Aminoalkyl)-<i>N′,N′,N″,N″-</i>tetramethylguanidinen
  作者：Willi Kantlehner、Ioannis Tiritiris、Markus Vettel、Wolfgang Frey

  DOI：10.1515/znb-2019-0229

  日期：2020.8.27

  -N,N,N′,N′,N″,N″-pentamethyl-guanidinium salt 29a and the N-(3-dimethylammoniopropyl)-N,N′,N′,N″,N″-pentamethyl-guanidinium-bis (methylsulfate) 33a. The action of dimethylsulfate on the guanidines 23a, 25a in a molar ratio of 2:1 affords the bisquarternary salts 32a, 33a. Alkylating reagents as methyliodide, benzylbromide, allylbromide and chloroacetonitrile attack N-(2-dimethylaminoethyl)-N′,N′,N″

  摘要 N,N,N',N'-四烷基氯甲脒氯化物 1a、b 与 ω-二甲氨基烷基胺 19、20 反应生成 N-(ω-二甲基氨基烷基)-胍盐 12、13 和 N-(ω-二甲基氨基烷基)-胍盐的混合物盐21、22。这些混合物在用氢氧化钠水溶液处理时转化为脲15、17和N-(ω-二甲氨基烷基)-胍23、25的混合物。N-(3-二甲基氨基丙基)-胍25a与硫酸二甲酯以1:1的摩尔比反应得到N-(3-二甲基氨基丙基)-N,N,N',N',N",N的混合物”-五甲基-胍盐29a和N-(3-二甲基氨丙基)-N,N',N',N”,N”-五甲基-胍-双(甲基硫酸盐)33a。硫酸二甲酯以2:1的摩尔比对胍23a、25a的作用提供双季盐32a、33a。烷基化试剂如碘甲烷，苄基溴、烯丙基溴和氯乙腈以 1:1 的摩尔比攻击 N-(2-二甲基氨基乙基)-N',N',N",N"-四乙基胍 (23b) 以 1:1 的摩尔比在二甲基氨基乙基基团上干净地攻击铵盐
• Neue Bisguanidin-Kupfer-Komplexe und ihre Anwendung in der ATRP/ New Bisguanidine-Copper Complexes and their Application in ATRP
  作者：Olga Bienemann、Roxana Haase、Ulrich Flörke、Artjom Döring、Dirk Kuckling、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1515/znb-2010-0705

  日期：2010.7.1

  The ligands TMG₂e [bis(N,N,N´,N´-tetramethylguanidino)ethane] and DMEG₂e [N¹,N²-bis(1,3-dimethylimidazolin-2-ylidene)ethane-1,2-diamine] were used in the complexation of copper cations to give the new complexes [Cu(TMG₂e)₂][Cu₂I₄], [Cu(TMG₂e)Cl₂] and [Cu(DMEG₂e)₂]-[CuCl₂]. Single-crystal structure determination shows that the complexes [Cu(TMG₂e)Cl₂] and [Cu(DMEG₂e)₂][CuCl₂] both crystallise in the monoclinic space group C2/c, the complex [Cu(TMG₂e)₂][Cu₂I₄] in the orthorhombic space group Pbca. The copper atoms in all complex cations reside in a coordination environment between tetrahedral and square-planar geometry. The application of copper complexes with TMG₂e and DMEG₂e as ligands in atom transfer radical polymerisation (ATRP) was investigated with styrene as monomer. The polymerisation process with both ligand systems shows even at low temperature unexpected high conversions and molecular weight distributions that are evidence of a well controlled ATRP. These first results in the application of guanidine ligands in ATRP show that these ligands have high potential, but that further process optimisations and ligand tuning are necessary to develop highly active catalysts for ATRP.

  使用配体TMG2e [双(N,N,N´,N´-四甲基胍基)乙烷] 和DMEG2e [N1,N2-双(1,3-二甲基咪唑啉-2-基)乙烷-1,2-二胺] 配合铜阳离子形成了新的配合物 [Cu(TMG2e)2][Cu2I4]、[Cu(TMG2e)Cl2] 和 [Cu(DMEG2e)2]-[CuCl2]。单晶结构测定表明，配合物 [Cu(TMG2e)Cl2] 和 [Cu(DMEG2e)2][CuCl2] 均结晶于单斜晶系空间群C2/c，配合物 [Cu(TMG2e)2][Cu2I4] 结晶于正交晶系空间群Pbca。所有配合物阳离子中的铜原子均处于四面体和正方形平面几何之间的配位环境中。使用TMG2e和DMEG2e作为配体的铜配合物在原子转移自由基聚合(ATRP)中以苯乙烯为单体进行了研究。两种配体系统的聚合过程表现出意外的高转化率和分子量分布，这表明它们是良好控制的ATRP的证据。这些在ATRP中应用胍配体的初步结果表明，这些配体具有很高的潜力，但需要进一步优化和配体调整来开发高活性的ATRP催化剂。