3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene | 113793-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indene
• CAS: 113793-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃
• 分子量: 260.259
• InChiKey: BIRWKMONWCAIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 作用下， 生成 C₂₉H₁₇F₃⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  3-苯基茚基芴的阳离子：通过磁性方法评估茚基和芴基阳离子的抗芳香性

  摘要：

  制备对位取代的3-苯基茚基亚芴的阳离子，以检查所得的茚基和芴基阳离子体系对抗芳构性的磁性测量的响应。的所有措施，1角1 H NMR位移，核独立化学位移（NICS（1）ZZ），和磁化率提高，Λ，所支持的双阳离子的反芳香性3A - ˚F 2+。的1角1 H NMR位移和NICS（1）ZZ结果表明，茚基环体系的抗芳香性低于芴基环体系，这与茚基单阳离子与芴基单阳离子的抗芳香性相反。在3-位上存在苯基取代基能够通过共振稳定茚基阳离子，从而降低其抗芳香性，但是即使在不存在3-苯基取代基的情况下，茚基亚芴基阳离子的茚基系统也比芴基系统的芳香性低。 。（反）芳族（去）稳定能计算，ASE支持了3-苯基茚基芴指示剂相对于未取代的茚基芴指示剂降低的抗芳香性。

  DOI：

  10.1021/jo060346d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-丙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以68%的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts-Type Cyclodehydration of 1,3-Diphenyl-1-propanones. Kinetic Evidence for the Involvement of Dication

  摘要：

  The mechanism of intramolecular ketone-aromatic cyclodehydration of 1,3-diphenyl-1-propanones to give I-phenyl-1H-indenes in trifluoromethanesulfonic acid (TFSA) was investigated. The rate of the reaction of the monoprotonated diphenylpropanone increased proportionally to the acidity (H0) of the TFSA - trifluoroacetic acid matrix. This observation suggested that a species formed by a second protonation participates in the reaction. The O,O-diprotonated ketone is proposed as the true reactive intermediate. The substituent effect was also investigated.

  DOI：

  10.1021/ja00085a010

文献信息

• Catalytic Enantioselective [10+4] Cycloadditions
  作者：Bjarke S. Donslund、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Giulio Bertuzzi、Maxime Giardinetti、Teresa A. Palazzo、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201807830

  日期：2018.10

  [10+4] cycloaddition between catalytically generated amino isobenzofulvenes and electron‐deficient dienes is described. The highly stereoselective catalytic [10+4] cycloaddition exhibits a broad scope with high yields, reflecting a robust higher‐order cycloaddition. Experimental and computational investigations support a kinetic distribution of intermediate rotamers dictating the enantioselectivity, which relies

  描述了催化生成的氨基异苯并富烯烯和缺电子二烯之间的第一个环和立体选择性[10 + 4]环加成反应。高度立体选择性的催化[10 + 4]环加成反应范围广，收率高，反映出稳健的高阶环加成反应。实验和计算研究支持中间旋转异构体的动力学分布，该动力学分布决定了对映选择性，而对映选择性在很大程度上依赖于加合效应。
• A Synthetic Cycle for Heteroarene Synthesis by Nitride Insertion**
  作者：Patrick Q. Kelly、Alexander S. Filatov、Mark D. Levin

  DOI：10.1002/anie.202213041

  日期：2022.11.14

  An osmium nitride is shown to insert nitrogen into indenes to afford isoquinolines. A synthetic cycle to regenerate the starting nitride is presented alongside mechanistic studies of each step.

  氮化锇被证明可以将氮插入茚中以提供异喹啉。提出了再生起始氮化物的合成循环以及每个步骤的机理研究。
• Nitrogen atom insertion into indenes to access isoquinolines
  作者：Patrick Finkelstein、Julia C. Reisenbauer、Bence B. Botlik、Ori Green、Andri Florin、Bill Morandi

  DOI：10.1039/d2sc06952k

  日期：——

  We report a convenient protocol for a nitrogen atom insertion into indenes to afford isoquinolines. The reaction uses a combination of commercially available phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and ammonium carbamate as the nitrogen source to furnish a wide range of isoquinolines. Various substitution patterns and commonly used functional groups are well tolerated. The operational simplicity renders

  我们报告了一个方便的方案，用于将氮原子插入茚中以提供异喹啉。该反应使用市售苯碘 ( III ) 二乙酸酯 (PIDA) 和氨基甲酸铵的组合作为氮源，以提供范围广泛的异喹啉。各种替代模式和常用的功能组都具有良好的耐受性。操作简单性使该协议具有广泛的适用性，并已成功扩展到环戊二烯直接相互转化为相应的吡啶。此外，该策略能够使用15 NH 4 Cl 作为商业15 N 源轻松合成15 N 标记的异喹啉。
• Arylcyclopropane photochemistry. Effects of electron-donating and electron-withdrawing aromatic substituents on the photochemical rearrangements of 1,1-diarylcyclopropanes
  作者：Stephen S. Hixson、Lothar A. Franke

  DOI：10.1021/jo00247a008

  日期：1988.6
• Cobalt-Catalyzed Nitrogen Atom Insertion in Arylcycloalkenes
  作者：Juanjuan Wang、Hong Lu、Yi He、Chunxiu Jing、Hao Wei

  DOI：10.1021/jacs.2c10570

  日期：2022.12.14