4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 897025-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-hydroperoxy-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-Hydroperoxy-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 897025-81-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SPFWONBRIBVQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯酚将对烷基苯酚氧化脱芳香化为对过氧喹诺醇和对喹啉，作为单线态氧的来源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504605
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到4-[3-hydroxypropyl]-4-hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋和环状1,2,4-三氧杂环丁烷，1,2,4-三氧杂环丁烷和1,2,4-三氧杂环丁烷-环己二酮：具有异常环构型动力学的环过氧化物

  摘要：

  C3-或C4-羟烷基化的苯酚对过氧化物具有较高的反应活性，导致形成过氧化的叔C3氢过氧化物。该反应也可以用光化学产生的单线态氧进行。但是，其他特征性单线态氧反应不会与叶酸一起进行。最初形成的氢过氧化物在基于硼，铟或铁的路易斯酸催化剂的存在下环化，得到螺环化的过氧化物。它们显示出受限的环反转，而较大的九元环过氧化物在热方面较不稳定，并且显示出较高的环柔性（根据NMR分析）。

  DOI：

  10.1002/anie.201807485

文献信息

• Direct Stereocontrolled Synthesis of Polyoxygenated Hydrobenzofurans and Hydrobenzopyrans from <i>p</i>-Peroxy Quinols
  作者：Silvia Barradas、M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Alfonso Latorre、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/ol702236e

  日期：2007.11.1

  tandem catalytic process on p-peroxy quinols with hydroxy alkyl chains at C-4 allowed the one-pot synthesis of hydrobenzofuran and hydrobenzopyran tricyclic epoxides. In this transformation, two new cycles and four new stereogenic centers are created in a highly stereocontrolled manner. The usefulness of the strategy is illustrated with the first total synthesis and structural revision of natural product

  在C-4上带有羟基烷基链的对过氧喹诺醇的酸碱性串联催化方法可以一锅合成氢化苯并呋喃和氢化苯并吡喃三环环氧化物。在此转换中，以高度立体控制的方式创建了两个新的循环和四个新的立体生成中心。该策略的实用性通过天然产物Cleroindicin D的首次全合成和结构修订得以说明。
• Oxidative De-aromatization ofpara-Alkyl Phenols intopara-Peroxyquinols andpara-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen
  作者：M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/anie.200504605

  日期：2006.4.21
• Spirofused and Annulated 1,2,4‐Trioxepane‐, 1,2,4‐Trioxocane‐, and 1,2,4‐Trioxonane‐Cyclohexadienones: Cyclic Peroxides with Unusual Ring Conformation Dynamics
  作者：Angelika Eske、Sabrina Ecker、Carolina Fendinger、Bernd Goldfuss、Matthis Jonen、Jens Lefarth、Jörg‐M. Neudörfl、Matthias Spilles、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1002/anie.201807485

  日期：2018.10.15

  hydroperoxides. This reaction can also be performed with photochemically generated singlet oxygen. However, other characteristic singlet oxygen reactions do not proceed with caroate. The initially formed hydroperoxides cyclize in the presence of a Lewis acid catalyst based on boron, indium, or iron to give spiroannulated peroxides. These exhibit restricted ring inversion whereas larger nine‐membered‐ring peroxides

  C3-或C4-羟烷基化的苯酚对过氧化物具有较高的反应活性，导致形成过氧化的叔C3氢过氧化物。该反应也可以用光化学产生的单线态氧进行。但是，其他特征性单线态氧反应不会与叶酸一起进行。最初形成的氢过氧化物在基于硼，铟或铁的路易斯酸催化剂的存在下环化，得到螺环化的过氧化物。它们显示出受限的环反转，而较大的九元环过氧化物在热方面较不稳定，并且显示出较高的环柔性（根据NMR分析）。