S-benzyl 2-chloroethanethioate | 56377-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl 2-chloroethanethioate
• 英文别名: S-Benzyl-2-chlorthiolacetat；Chlorthiolessigsaeurebenzylester
• CAS: 56377-58-3
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: JTQYOKONBYAYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl 2-chloroethanethioate 在 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Benzylsulfon-vinyl-diethylphosphat
  参考文献：
  名称：

  1-Thiovinyl phosphates and related materials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01276a037
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到S-benzyl 2-chloroethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 DBU 衍生铵叶立德的 α-卤代硫酯级联反应获得功能化 2-吡喃酮

  摘要：

  通过DBU 促进的迈克尔加成/内酯化/消除级联反应，可以轻松地从具有 β,γ-不饱和 α-酮酯的 α-卤代硫酯获得 4-aryl-6-oxycarbonyl-2-pyrones。通过进行对照实验和高分辨率质谱分析初步阐明了反应机理，这表明级联序列可能涉及 DBU 衍生的铵叶立德。

  DOI：

  10.1039/d3ob00042g

文献信息

• Darzens synthesis of glycidic thiol esters. Formation of a .beta.-lactone by-product
  作者：Dineshkumar J. Dagli、Ping-Shun Yu、James Wemple

  DOI：10.1021/jo00910a003

  日期：1975.10
• 1-Thiovinyl phosphates and related materials
  作者：Loyal Francis Ward、Richard R. Whetstone、Glenn E. Pollard、Donald David Phillips

  DOI：10.1021/jo01276a037

  日期：1968.12
• Access to functionalized 2-pyrones through cascade reactions of α-halothioesters involving DBU-derived ammonium ylides
  作者：Liying Chen、Huiming Di、Jian Liu、Jinfeng Zhang、Bingfu Wang、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00042g

  日期：——

  esters is achieved via a DBU-promoted Michael addition/lactonization/elimination cascade reaction. The reaction mechanism is tentatively elucidated by performing control experiments and high-resolution mass spectrometry analysis, which indicates that the cascade sequence may involve DBU-derived ammonium ylides.

  通过DBU 促进的迈克尔加成/内酯化/消除级联反应，可以轻松地从具有 β,γ-不饱和 α-酮酯的 α-卤代硫酯获得 4-aryl-6-oxycarbonyl-2-pyrones。通过进行对照实验和高分辨率质谱分析初步阐明了反应机理，这表明级联序列可能涉及 DBU 衍生的铵叶立德。