1,2,4-triacetoxy-3,5,6-trimethyl-benzene | 18477-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,2,4-triacetoxy-3,5,6-trimethyl-benzene
• 英文别名: 1,2,4-Triacetoxy-3,5,6-trimethyl-benzol；(3,4-Diacetyloxy-2,5,6-trimethylphenyl) acetate
• CAS: 18477-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: GAEWRUIXAPIOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triacetoxy-3,5,6-trimethyl-benzene 在 硫酸 作用下， 生成 2-hydroxyl-3,5,6,-trimethyl-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  John, Angewandte Chemie, 1947, vol. 59, p. 188,193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,2,4-triacetoxy-3,5,6-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Thiele acetylation of substituted benzoquinones

  摘要：

  用醋酸酐在酸催化下处理取代醌可得到取代三乙酰氧基苯。对这种反应的先前研究进行了总结，并将该反应扩展到包括具有电子吸引基团的醌，以及之前被报道为不活跃的两种醌。

  DOI：

  10.1139/v67-314

文献信息

• Thiele acetylation of substituted benzoquinones
  作者：H. S. Wilgus、J. W. Gates,Jr

  DOI：10.1139/v67-314

  日期：1967.9.1

  The treatment of substituted quinones with acetic anhydride under acid catalysis gives substituted triacetoxybenzenes. Previous work on this reaction is summarized, and the reaction has been extended to include quinones having electron-withdrawing groups, and two quinones which had previously been reported as inactive.

  用醋酸酐在酸催化下处理取代醌可得到取代三乙酰氧基苯。对这种反应的先前研究进行了总结，并将该反应扩展到包括具有电子吸引基团的醌，以及之前被报道为不活跃的两种醌。
• John, Angewandte Chemie, 1947, vol. 59, p. 188,193
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Schaefer,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 102 - 108
  作者：Ried,W.、Schaefer,H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Triflic acid an efficient catalyst for the Thiele-Winter reaction
  作者：Didier Villemin、Nathalie Bar、Mohamed Hammadi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01049-6

  日期：1997.7

  Triflic acid is a convenient and non hazardous acid for the Thiele-Winter reaction of quinones. The synthetic scope of the Thiele-Winter reaction was increased by the use of triflic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.