1-(2-(phenylthio)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 26803-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-(phenylthio)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-phenylsulfanylethyl)-1H-benzimidazole；1-(2-(phenylthio)ethyl)-1H-benzimidazole；1-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-1H-benzoimidazole；1-(2-Phenylsulfanylethyl)benzimidazole；1-(2-phenylsulfanylethyl)benzimidazole
• CAS: 26803-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD23289987
• 分子量: 254.356
• InChiKey: DRAFZOVJFIFXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylthio)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与硫族化的N-杂环卡宾的三核配合物：选择性腈-伯酰胺相互转化和Sonogashira偶联的催化

  摘要：

  合成了3-甲基-1-（2-（苯硫基/硒代）乙基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-3-碘化碘（L1 / L2），该化合物是硫酸化/硒化的N-杂环卡宾的前体。苯并咪唑与1,2-二氯乙烷的反应，然后用PhS / SeNa和MeI处理。L1 / L2与Ag 2 O反应，然后用[Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]（金属与配体比率为3：2）处理，即金属转移，产生三核钯（II）络合物[Pd 3（L1 / L2-HI）2（CH 3 CN）Cl 6 ]（1-2）。配合物的特征在于1 H，13 C { 1 H}和77 Se { 1 H} NMR（仅2），元素分析，HR-MS和单晶X射线衍射。每个络合物中三个Pd原子的几何形状几乎为正方形。将Pd-S /硒，钯-碳，钯-N和Pd-Cl键的距离（A）在1 / 2是2.3179（19）/2.4312（10），1.968（7）/1.952（4），2.073（ 8）/2

  DOI：

  10.1039/c7dt02592k
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-(phenylthio)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与硫族化的N-杂环卡宾的三核配合物：选择性腈-伯酰胺相互转化和Sonogashira偶联的催化

  摘要：

  合成了3-甲基-1-（2-（苯硫基/硒代）乙基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-3-碘化碘（L1 / L2），该化合物是硫酸化/硒化的N-杂环卡宾的前体。苯并咪唑与1,2-二氯乙烷的反应，然后用PhS / SeNa和MeI处理。L1 / L2与Ag 2 O反应，然后用[Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]（金属与配体比率为3：2）处理，即金属转移，产生三核钯（II）络合物[Pd 3（L1 / L2-HI）2（CH 3 CN）Cl 6 ]（1-2）。配合物的特征在于1 H，13 C { 1 H}和77 Se { 1 H} NMR（仅2），元素分析，HR-MS和单晶X射线衍射。每个络合物中三个Pd原子的几何形状几乎为正方形。将Pd-S /硒，钯-碳，钯-N和Pd-Cl键的距离（A）在1 / 2是2.3179（19）/2.4312（10），1.968（7）/1.952（4），2.073（ 8）/2

  DOI：

  10.1039/c7dt02592k

文献信息

• Thioether–NHC‐Ligated Pd ^II Complex for Crafting a Filtration‐Free Magnetically Retrievable Catalyst for Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Kamal Nayan Sharma、Naveen Satrawala、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201800209

  日期：2018.4.30

  sequence of reactions with 1,2‐dichloroethane, sodium thiophenolate, and N‐benzyl‐2‐chloroacetamide, successively. The moisture/air‐insensitive complex [Pd(L–HCl)Cl2] (1) was prepared by the reaction of L with PdCl2. The molecular structure of 1, established by X‐ray crystallography, revealed a square‐planar geometry around Pd. Complex 1 was screened for Suzuki–Miyaura coupling reactions of various

  一种新的苯并咪唑鎓盐，是一种新型硫醚官能化NHC的前体，即1- [苄氨基羰基甲基] -3-（2-苯基硫烷基乙基）-1 H-苯并咪唑鎓氯化物（L），是通过将1 H-苯并咪唑与与1,2-二氯乙烷，硫酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列反应 通过L与PdCl 2的反应制备了对水分/空气不敏感的复合物[Pd（L -HCl）Cl 2 ]（1）。通过X射线晶体学建立的1的分子结构揭示了Pd周围的正方形平面几何形状。复杂的在室温下，对各种芳基/杂芳基溴化物的Suzuki-Miyaura偶联反应（在2 h内收率高达94％）进行筛查，筛选了1种化合物。此外，通过逐步修饰策略，将络合物1固定在氨基丙基官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒[NPs，Fe 3 O 4 @SiO 2-（CH 2）3 -NH 2 ]的表面上，以开发非均相的可磁回收催化剂的Fe 3 ö 4 @SiO 2 - 1' ，在其中存在于NHC
• Half‐Sandwich (η ⁶ ‐Benzene)Ruthenium(II) Complex of Picolyl Functionalized N‐Heterocyclic Carbene as an Efficient Catalyst for Thioether Directed C−H Alkenylation of Arenes
  作者：Sangeeta Kumari、Charu Sharma、Avinash K. Srivastava、Naveen Satrawala、Kamal N. Sharma、Raj K. Joshi

  DOI：10.1002/ejic.202100501

  日期：2021.9.21

  In this report, a half-sandwich (η6-benzene)Ru(II) complex of picolyl functionalized N-heterocyclic carbene was synthesized and efficiently used for the alkenylation arenes through thioether directed C−H bond activation. The thioether functionality of the substrate directed a selective ortho-vinylation through C−H bond activation. Moreover, reaction significantly works under mild reaction conditions

  在本报告中，合成了吡啶甲基官能化 N-杂环卡宾的半夹心（η 6 -苯）Ru（II）配合物，并通过硫醚定向的 CH 键活化有效地用于烯基化芳烃。底物的硫醚官能团定向选择性邻位- 通过 CH 键活化的乙烯基化。此外，与先前报道的使用包括 Pd(II)、Rh(III) 和 Ir(III) 在内的贵贵金属催化剂的反应相比，反应在温和的反应条件下显着进行。发现使用几种苄基硫醚和乙烯基的广泛底物范围对于本催化反应具有良好耐受性，以产生中等至良好产率的所需产物。此外，这是第一个使用 Ru 基催化剂进行硫醚烯基化的报道。