(1E,2Z,3E)-1-(piperidin-1-yl)-1-(phenylhydrazono)-2-[(benzoyl)hydrazono]-4-(phenyl)but-3-ene | 1226774-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2Z,3E)-1-(piperidin-1-yl)-1-(phenylhydrazono)-2-[(benzoyl)hydrazono]-4-(phenyl)but-3-ene
• 英文别名: N-[(Z)-[(E,1E)-4-phenyl-1-(phenylhydrazinylidene)-1-piperidin-1-ylbut-3-en-2-ylidene]amino]benzamide
• CAS: 1226774-73-7
• 化学式: C₂₈H₂₉N₅O
• 分子量: 451.571
• InChiKey: FBHOMVCHLHPWEG-RLBSWWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (1Z,2E)-2-(benzoylhydrazono)-N-phenylpropanehydrazonyl chloride 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到(1E,2Z,3E)-1-(piperidin-1-yl)-1-(phenylhydrazono)-2-[(benzoyl)hydrazono]-4-(phenyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  (1E,2Z,3E)-1-(Piperidin-1-yl)-1-(arylhydrazono)-2-[(benzoyl/benzothiazol-2-oyl)hydrazono]-4-(aryl1) 的立体选择性合成和抗病毒活性丁三烯

  摘要：

  苯甲酰肼 1a 或苯并噻唑-2-碳酰肼 1b 与 2-氧代-N-芳基丙烷肼酰氯 2a-d 反应生成 (1Z,2E)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-oyl) 肼基]-N-(芳基)丙烷腙酰氯3a-e。3a-c 与苯亚磺酸钠的反应提供了砜 5a-c，而 5d、e 与羟胺的反应提供了羟甲基衍生物 6a、b。N-(芳基)丙腙酰氯3与某些芳香醛在哌啶存在下的一锅立体选择性反应导致形成(1E,2Z,3E)-1-(哌啶-1-基)-1-(芳基腙)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-油酰基)腙]-4-(芳基1)-丁-3-烯7a-g。哌啶基脒腙 7g 的 X 射线分析显示其几何结构相对于化合物 3 的几何结构发生了转变，并证实了后者反应的立体选择性。哌啶基脒腙7a-g 对单纯疱疹病毒（HSV-1）具有显着的抗病毒活性。相对于参考药物 Aphidicolin 的作用，化合物 7d 将 1 型单纯疱疹 (HSV-1)

  DOI：

  10.1002/ardp.200900195

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Antiviral Activity of (1<i>E</i>,2<i>Z</i>,3<i>E</i>)-1-(Piperidin-1-yl)-1-(arylhydrazono)-2-[(benzoyl/benzothiazol- 2-oyl)hydrazono]-4-(aryl¹)but-3-enes
  作者：Hatem A. Abdel-Aziza、Bakr F. Abdel-Wahab、Farid A. Badria

  DOI：10.1002/ardp.200900195

  日期：2010.3

  formation of (1E,2Z,3E)‐1‐(piperidin‐1‐yl)‐1‐(arylhydrazono)‐2‐[(benzoyl/benzothiazol‐2‐oyl)hydrazono]‐4‐(aryl1)‐but‐3‐enes 7a–g. X‐ray analysis of piperidinyl amidrazone 7g showed a conversion of its geometrical structure with respect to that of compound 3 and confirmed the stereoselectivity of the latter reaction. The piperidinyl amidrazones 7a–g possessed a significant antiviral activity against herpes

  苯甲酰肼 1a 或苯并噻唑-2-碳酰肼 1b 与 2-氧代-N-芳基丙烷肼酰氯 2a-d 反应生成 (1Z,2E)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-oyl) 肼基]-N-(芳基)丙烷腙酰氯3a-e。3a-c 与苯亚磺酸钠的反应提供了砜 5a-c，而 5d、e 与羟胺的反应提供了羟甲基衍生物 6a、b。N-(芳基)丙腙酰氯3与某些芳香醛在哌啶存在下的一锅立体选择性反应导致形成(1E,2Z,3E)-1-(哌啶-1-基)-1-(芳基腙)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-油酰基)腙]-4-(芳基1)-丁-3-烯7a-g。哌啶基脒腙 7g 的 X 射线分析显示其几何结构相对于化合物 3 的几何结构发生了转变，并证实了后者反应的立体选择性。哌啶基脒腙7a-g 对单纯疱疹病毒（HSV-1）具有显着的抗病毒活性。相对于参考药物 Aphidicolin 的作用，化合物 7d 将 1 型单纯疱疹 (HSV-1)