5,7-bis(2-adamantyl)-6-oxido-6H-benzo[d][1,3,2]benzodiazaphosphepin-6-ium | 1361965-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,7-bis(2-adamantyl)-6-oxido-6H-benzo[d][1,3,2]benzodiazaphosphepin-6-ium
• CAS: 1361965-05-0
• 化学式: C₃₂H₃₉N₂OP
• 分子量: 498.648
• InChiKey: ZWBIFSADDSINQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(2-adamantyl) 1,1'-biphenyl-2,2'-diamine 在 吡啶 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,7-bis(2-adamantyl)-6-oxido-6H-benzo[d][1,3,2]benzodiazaphosphepin-6-ium
  参考文献：
  名称：

  联苯基二氨基膦氧化物作为失活芳基氯化物，氟化物和甲苯磺酸盐的镍催化的Kumada-Tamao-Corriu偶联的空气稳定配体

  摘要：

  一次合作夫妇：章C合作双金属激活 F和C  O键给人们带来方便与耦合芳氟化物和苯磺酸。事实证明，由1,1'-联苯-2,2'-二胺衍生的新型耐空气和湿气稳定的二氨基氧化膦是多用途的配体，可用于镍催化的芳基格氏试剂与各种失活的芳基氯化物，氟化物的交叉偶联。和甲苯磺酸盐（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103050
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 5,7-bis(2-adamantyl)-6-oxido-6H-benzo[d][1,3,2]benzodiazaphosphepin-6-ium 、 氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  联苯基二氨基膦氧化物作为失活芳基氯化物，氟化物和甲苯磺酸盐的镍催化的Kumada-Tamao-Corriu偶联的空气稳定配体

  摘要：

  一次合作夫妇：章C合作双金属激活 F和C  O键给人们带来方便与耦合芳氟化物和苯磺酸。事实证明，由1,1'-联苯-2,2'-二胺衍生的新型耐空气和湿气稳定的二氨基氧化膦是多用途的配体，可用于镍催化的芳基格氏试剂与各种失活的芳基氯化物，氟化物的交叉偶联。和甲苯磺酸盐（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103050

文献信息

• Biphenyl-Based Diaminophosphine Oxides as Air-Stable Preligands for the Nickel-Catalyzed Kumada-Tamao-Corriu Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Fluorides, and Tosylates
  作者：Zhong Jin、Yan-Jing Li、Yong-Qiang Ma、Ling-Ling Qiu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/chem.201103050

  日期：2012.1.9

  couple: Cooperative bimetallic activation of CF and CO bonds gave rise to easy coupling with aryl fluorides and tosylates. Novel air‐ and moisture‐stable diaminophosphine oxides derived from 1,1′‐biphenyl‐2,2′‐diamine proved to be versatile preligands for the nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl Grignard reagents with a variety of deactivated aryl chlorides, fluorides, and tosylates (see scheme)

  一次合作夫妇：章C合作双金属激活 F和C  O键给人们带来方便与耦合芳氟化物和苯磺酸。事实证明，由1,1'-联苯-2,2'-二胺衍生的新型耐空气和湿气稳定的二氨基氧化膦是多用途的配体，可用于镍催化的芳基格氏试剂与各种失活的芳基氯化物，氟化物的交叉偶联。和甲苯磺酸盐（请参阅方案）。