(1S,4R,5R)-2-Aza-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene-4-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 615283-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-2-Aza-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene-4-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,4R,5R)-2-azatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene-4-carboxylate
• CAS: 615283-07-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: CORQKLXEKJKZPL-SEIQTPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-2-Aza-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene-4-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(1S,4S,5R)-4-Chloro-2-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-4-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸催化2H-叠氮基的不对称aza-Diels-Alder反应的研究。

  摘要：

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0352326
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2H-azirine-3-carboxylate 在 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,4S,5S)-2-Aza-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene-4-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 、 (1S,4R,5R)-2-Aza-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene-4-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸催化2H-叠氮基的不对称aza-Diels-Alder反应的研究。

  摘要：

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0352326

文献信息

• Stereoselective aza-Diels–Alder reactions with 2H-azirines as dienophiles furnishing highly functionalized tetrahydropyridines
  作者：Åsa Sjöholm Timén、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b300849e

  日期：——

  Highly diastereoselective Lewis acid mediated aza-Diels-Alder reactions of chiral auxiliary derivatized 2H-azirines have been accomplished for the first time, yielding bi and tri-cyclic heterocyclic compounds, comprising aziridine and tetrahydropyridine substructures, in up to 97% de; with the absolute stereochemistry of the major product confirmed by X-ray crystallography.

  首次完成了高非对映选择性路易斯酸介导的手性辅助衍生2H-叠氮基氮杂氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，生成了双环和三环杂环化合物，其中含氮丙啶和四氢吡啶亚结构的de高达97％。X射线晶体学证实了主要产品的绝对立体化学。