β-(Trimethoxysilyl)-styrol | 63242-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(Trimethoxysilyl)-styrol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(trimethoxysilyl)ethene；trimethoxy(2-phenylethenyl)silane
• CAS: 63242-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: JRSJRHKJPOJTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(Trimethoxysilyl)-styrol 、 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化噻啉鎓盐和吩噻噻鎓盐的桧山型偶联

  摘要：

  在这里，我们演示了芳基噻啉鎓盐或吩恶噻鎓盐的钯催化桧山型交叉偶联反应。通过使用稳定且廉价的有机硅烷，以市售Pd( t Bu 3 P) 2为催化剂，高效地实现了芳基化、烯基化和炔基化，从而为制备联芳基、苯乙烯和芳基乙炔提供了可靠的方法。在温和条件下具有广泛的官能团耐受性。鉴于以显着的区域选择性方式从简单芳烃中获得芳基噻啉盐或吩噻噻啉盐，该方案还为复杂生物活性支架的后期修饰提供了一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02348
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 β-(Trimethoxysilyl)-styrol
  参考文献：
  名称：

  钯催化噻啉鎓盐和吩噻噻鎓盐的桧山型偶联

  摘要：

  在这里，我们演示了芳基噻啉鎓盐或吩恶噻鎓盐的钯催化桧山型交叉偶联反应。通过使用稳定且廉价的有机硅烷，以市售Pd( t Bu 3 P) 2为催化剂，高效地实现了芳基化、烯基化和炔基化，从而为制备联芳基、苯乙烯和芳基乙炔提供了可靠的方法。在温和条件下具有广泛的官能团耐受性。鉴于以显着的区域选择性方式从简单芳烃中获得芳基噻啉盐或吩噻噻啉盐，该方案还为复杂生物活性支架的后期修饰提供了一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02348

文献信息

• Homogeneous catalysis
  作者：Andrew J. Cornish、Michael F. Läppert

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85171-2

  日期：1984.8

  The two component (Ziegler) catalyst [Rh(acac)3]-AlEt3 (or an analogue with an alternative cocatalyst) has been investigated for the hydrosilylation by SiHX3 of alkynes, dienes, alkenes, styrene, or allylbenzene at 60° C. Terminal alkynes did not yield adducts, but internal alkynes RCCR′ gave products of cis-addition with SiHEt3 or SiHEt2Me (but not SiH(OEt)3), without regiospecificity for the case

  已经研究了两种组分（齐格勒）催化剂[Rh（acac）3 ] -AlEt 3（或具有替代助催化剂的类似物）在60°C下通过SiHX 3进行炔烃，二烯，烯烃，苯乙烯或烯丙基苯的氢化硅烷化反应末端炔烃不产生加合物，但是内部炔烃RCCR'给出了与SiHEt 3或SiHEt 2 Me（但不是SiH（OEt）3）顺式加成的产物，对于R≠R'而言没有区域特异性。无环二烯与SiHX 3产生1/1加合物（X = Me，Et，OEt或OSiMe 3; 但X = Ph除外），主要是（或对于1,5-3-二烯而言，排他地）是1,4-加成的产物。在环状二烯中，只有环己-1,3-（或-1,4）-二烯被SiHEt 3氢化硅烷化，生成环己-2-烯基三乙基硅烷。仅将环辛-1,3-二烯重新排列为1,5-异构体，降冰片二烯聚合，未观察到与2,5-二甲基六-2,4-二烯的反应。内部直链烯烃RR'CCHR''，RR'CCR''