N-(4-methyl-3-methylenepent-4-enyl)-N-(2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1218785-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-3-methylenepent-4-enyl)-N-(2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methyl-3-methylidenepent-4-enyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1218785-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: TZYHMHJTABVBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-3-methylenepent-4-enyl)-N-(2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-methyl-2,3-di(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯辅助烯丙基 C-H 键活化：阳离子 Rh(I)-催化合成多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷从 Ene-2-Dienes

  摘要：

  在当前的 CH 活化/功能化领域中，CH 活化然后添加到烯烃是具有挑战性的。我们在此报告了前所未有的二烯辅助过渡金属催化的烯丙基 CH 键活化及其随后插入共轭二烯的烯烃部分。这种新颖的 CH 活化/烯烃插入反应为合成具有季碳中心的多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷提供了一种有效的方法。使用 D 标记实验的初步机理研究表明，烯丙基 CH 活化和烯烃插入是可逆步骤，而还原消除步骤是催化循环的最终和速率决定步骤，是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/ja100409b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 4-methyl-N-(4-methyl-3-methylenepent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到N-(4-methyl-3-methylenepent-4-enyl)-N-(2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯辅助烯丙基 C-H 键活化：阳离子 Rh(I)-催化合成多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷从 Ene-2-Dienes

  摘要：

  在当前的 CH 活化/功能化领域中，CH 活化然后添加到烯烃是具有挑战性的。我们在此报告了前所未有的二烯辅助过渡金属催化的烯丙基 CH 键活化及其随后插入共轭二烯的烯烃部分。这种新颖的 CH 活化/烯烃插入反应为合成具有季碳中心的多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷提供了一种有效的方法。使用 D 标记实验的初步机理研究表明，烯丙基 CH 活化和烯烃插入是可逆步骤，而还原消除步骤是催化循环的最终和速率决定步骤，是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/ja100409b

文献信息

• Conjugated Diene-Assisted Allylic C−H Bond Activation: Cationic Rh(I)-Catalyzed Syntheses of Polysubstituted Tetrahydropyrroles, Tetrahydrofurans, and Cyclopentanes from Ene-2-Dienes
  作者：Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja100409b

  日期：2010.4.7

  activation of allylic C-H bonds and their subsequent insertion into the alkene moieties of conjugated dienes. This novel C-H activation/alkene insertion reaction provides an efficient way to synthesize polysubstituted tetrahydropyrroles, tetrahydrofurans, and cyclopentanes with quaternary carbon centers. Preliminary mechanistic studies using D-labeling experiments have revealed that allylic C-H activation

  在当前的 CH 活化/功能化领域中，CH 活化然后添加到烯烃是具有挑战性的。我们在此报告了前所未有的二烯辅助过渡金属催化的烯丙基 CH 键活化及其随后插入共轭二烯的烯烃部分。这种新颖的 CH 活化/烯烃插入反应为合成具有季碳中心的多取代四氢吡咯、四氢呋喃和环戊烷提供了一种有效的方法。使用 D 标记实验的初步机理研究表明，烯丙基 CH 活化和烯烃插入是可逆步骤，而还原消除步骤是催化循环的最终和速率决定步骤，是不可逆的。