N',N'-二乙基-N-(9-甲氧基-5,11-二氢-[1]苯并氧杂卓并[3,4-b]吡啶-11-基)乙烷-1,2-二胺 | 115749-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: N',N'-二乙基-N-(9-甲氧基-5,11-二氢-[1]苯并氧杂卓并[3,4-b]吡啶-11-基)乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: 5-<<2-(diethylamino)ethyl>amino>-7-methoxy-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 5-((2-(Diethylamino)ethyl)amino)-7-methoxy-5,11-dihydro(1)benzoxepino(3,4-b)pyridine；N',N'-diethyl-N-(9-methoxy-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 115749-98-9；130220-59-6；130220-60-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: LHJPLYUWEHXOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N'-二乙基-N-(9-甲氧基-5,11-二氢-[1]苯并氧杂卓并[3,4-b]吡啶-11-基)乙烷-1,2-二胺 在 三溴化硼 作用下， 以80%的产率得到11-[2-(Diethylamino)ethylamino]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  在对新的抗溃疡药5（KW-5805）（一种5,11-二氢[1]苯并氧庚并[3,4-b]吡啶衍生物）进行进一步修饰的过程中，我们发现一些新的衍生物具有抗心律失常的活性。因此，我们继续合成和评估一系列5-取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶对小鼠氯仿所致的室性心律失常和哇巴因引起的犬室性心律失常的抗心律失常活性。在氯仿引起的室性心律失常中，7-甲氧基在活性中起重要作用，而5位末端侧链的类型对效价没有明显影响。另一方面，在哇巴因引起的室性心律失常中，结构-活性关系是高度特异性的，并且只有四种化合物（9、30、34和35）有效。化合物9 5-[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -7-甲氧基-5,11-二氢[1]苯并氧杂庚并[3,4-b]吡啶1.5-富马酸酯，对毒蕈碱型乙酰胆碱受体的亲和力较低，选择ED100（散瞳）/ ED50（抗心律失常活性）之比作为KW-3407进行进一步开发和

  DOI：

  10.1021/jm00173a029
• 作为产物：
  描述：

  氮杂苯酞 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N',N'-二乙基-N-(9-甲氧基-5,11-二氢-[1]苯并氧杂卓并[3,4-b]吡啶-11-基)乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Substituted 5-11-Dihydro[1]benzoxepinol[3,4-b]pyridines

  摘要：

  5-氨基-5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶（1）具有抗溃疡和抗心律失常的活性。本研究介绍了制备关键中间体呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7 H)-酮（4）的有效方法以及 1 的简单合成。在乙酸存在下，用硼氢化钠还原喹啉酸酐（5），可选择性地得到内酯 4。内酯 4 随后在碱性条件下与取代的苯酚反应，生成物 2-（苯氧基甲基）-3-吡啶甲酸（3）经过弗里德尔-卡夫斯环化反应生成 5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶-5-酮（2）。然后，化合物 2 与胺一起转化成亚胺，并先后在乙酸中用锌还原成所需的化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1503

文献信息

• Synthesis. 1997, 113-116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KUMAZAWA, TOSHIAKI;HARAKAWA, HIROYUKI;OBASE, HIROYUKI;OIJI, YOSHIMASA;NIT+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 3095-3100
  作者：KUMAZAWA, TOSHIAKI、HARAKAWA, HIROYUKI、OBASE, HIROYUKI、OIJI, YOSHIMASA、NIT+

  DOI：——

  日期：——