3-[1-(4-phenoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecane | 1242930-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-phenoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3-[1-(4-Phenoxyphenyl)ethenyl]-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 1242930-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: YPORXJMZHYBDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-phenoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3‑(2‑(4‑phenoxyphenyl)oxiran‑2‑yl)‑1,2,5‑trioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷抗疟药新型环氧化物衍生物的合成、分子对接及动力学研究

  摘要：

  在二十一世纪，疟疾感染继续对人类健康构成重大威胁。寄生虫对传统抗疟疾药物的抗性产生了新的需求，即开发新的有效疗法来对抗这种蚊媒感染。青蒿素是一种倍半萜内酯，是一种在自然界中发现的强效抗疟药。然而，缺乏理想的物理化学特性促使研究人员开发基于这种化合物的新疗法。这种天然产物的 1,2,4-三恶烷环系统被确定为表现出抗疟特性的关键部分。一项相关的科学研究表明，1,2,4-三恶烷衍生物与恶性疟原虫结合二氢叶酸还原酶。目前的工作报告了 1,2,4-三恶烷的新型环氧化物衍生物的合成，并利用分子对接和动力学实验评估了它们对 Pf-DHFR 的受体结合谱。使用间氯过苯甲酸合成了 1,2,4-三恶烷的环氧化物，并通过1 H & 13 C NMR 光谱和质谱方法对其进行了表征。使用瑞士 ADME 软件等计算机方法评估 1,2,4-三恶烷的环氧化物衍生物的Pf -DHFR 结合曲线。从 100 ns 原子分子动力学轨迹计算的各种参数，包括

  DOI：

  10.1007/s11224-022-01885-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-phenoxy-phenyl)-but-2-en-1-ol 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[1-(4-phenoxy-phenyl)-vinyl]-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  新型饱和 1,2,4-三恶烷及其在瑞士小鼠模型中通过口服途径对抗多重耐药约氏疟原虫的抗疟活性

  摘要：

  新型饱和 6-(4'-芳氧基苯基) 乙烯基 1,2,4-三恶烷 –– 和 –– 已被设计和合成，通过二酰亚胺还原 –– 一步完成。所有新合成的三恶烷均通过口服途径评估其抗多重耐药性的抗疟活性。基于环戊烷的三恶烷和 ，在 24 mg/kg × 4 天剂量下为受感染的小鼠提供 100% 的保护。该系列中活性最高的化合物三氧杂环己烷，即使在 12 mg/kg × 4 天的剂量下也能提供 100% 的保护，在 6 mg/kg × 4 天的剂量下也能提供 60% 的保护。目前使用的药物 β-arteether 在 24 mg/kg × 4 天剂量下仅提供 20% 的保护。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129801

文献信息

• 6-(4′-Aryloxy-phenyl)vinyl-1,2,4-trioxanes: A new series of orally active peroxides effective against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice
  作者：Chandan Singh、Ved Prakash Verma、Niraj Krishna Naikade、Ajit Shankar Singh、Mohammad Hassam、Sunil. K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.045

  日期：2010.8

  A new series of 6-(4'-aryloxy-phenyl)vinyl-1,2,4-trioxanes 10a-d, 11a-d, and 12a-d have been synthesized and evaluated for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice by oral route. Trioxanes 10b and 10c, the two most active compounds of the series, provided 100% protection to the infected mice at 48 mg/kg x 4 days. Clinically useful drug beta-arteether provided 100% and 20% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively, in this model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, molecular docking and dynamics study of novel epoxide derivatives of 1,2,4-trioxanes as antimalarial agents
  作者：Akriti Kumari、Manvika Karnatak、Debanjan Sen、Varun Rawat、Shahnawaz Khan、Ved Prakash Verma

  DOI：10.1007/s11224-022-01885-4

  日期：2022.6

  epoxide derivatives of 1,2,4-trioxanes and assesses their receptor binding profile towards Pf-DHFR employing molecular docking and dynamics experiments. The epoxides of 1,2,4-trioxane were synthesized using m-chloroperbenzoic acid and characterized by 1H & 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry methods. The Pf-DHFR binding profile of epoxide derivatives of 1,2,4-trioxanes was evaluated utilizing

  在二十一世纪，疟疾感染继续对人类健康构成重大威胁。寄生虫对传统抗疟疾药物的抗性产生了新的需求，即开发新的有效疗法来对抗这种蚊媒感染。青蒿素是一种倍半萜内酯，是一种在自然界中发现的强效抗疟药。然而，缺乏理想的物理化学特性促使研究人员开发基于这种化合物的新疗法。这种天然产物的 1,2,4-三恶烷环系统被确定为表现出抗疟特性的关键部分。一项相关的科学研究表明，1,2,4-三恶烷衍生物与恶性疟原虫结合二氢叶酸还原酶。目前的工作报告了 1,2,4-三恶烷的新型环氧化物衍生物的合成，并利用分子对接和动力学实验评估了它们对 Pf-DHFR 的受体结合谱。使用间氯过苯甲酸合成了 1,2,4-三恶烷的环氧化物，并通过1 H & 13 C NMR 光谱和质谱方法对其进行了表征。使用瑞士 ADME 软件等计算机方法评估 1,2,4-三恶烷的环氧化物衍生物的Pf -DHFR 结合曲线。从 100 ns 原子分子动力学轨迹计算的各种参数，包括
• 10.1016/j.bmcl.2024.129801
  作者：Kumari, Akriti、Yadav, Priyanka、Rawat, Varun、Maurya, Ram Avatar、Islam, Mohammad Shahidul、Eldesoky, Gaber E.、Puri, Sunil K.、Verma, Ved Prakash

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129801

  日期：——

  Novel saturated 6-(4′-aryloxy phenyl) vinyl 1,2,4-trioxanes –– and –– have been designed and synthesized, in one single step from diimide reduction of ––. All the newly synthesized trioxanes were evaluated for their antimalarial activity against multi-drug resistant via oral route. Cyclopentane-based trioxanes and , provided 100 % protection to the infected mice at 24 mg/kg × 4 days. The most active

  新型饱和 6-(4'-芳氧基苯基) 乙烯基 1,2,4-三恶烷 –– 和 –– 已被设计和合成，通过二酰亚胺还原 –– 一步完成。所有新合成的三恶烷均通过口服途径评估其抗多重耐药性的抗疟活性。基于环戊烷的三恶烷和 ，在 24 mg/kg × 4 天剂量下为受感染的小鼠提供 100% 的保护。该系列中活性最高的化合物三氧杂环己烷，即使在 12 mg/kg × 4 天的剂量下也能提供 100% 的保护，在 6 mg/kg × 4 天的剂量下也能提供 60% 的保护。目前使用的药物 β-arteether 在 24 mg/kg × 4 天剂量下仅提供 20% 的保护。