N'-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲脒 | 1202-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲脒
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-(m-methoxyphenyl)formamidin
• 英文别名: Methanimidamide, N'-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-；N'-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1202-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ZRULGOONNZXEHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1641;1641

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 N'-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲脒 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到4-ethoxycarbonyl-1-(3-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过甲am和异氰酸酯之间的无溶剂环加成反应新型合成1-取代的4-咪唑羧酸酯

  摘要：

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131205
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N'-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲脒
  参考文献：
  名称：

  A Base Promoted Synthesis of N,N-dimethylformamidines

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1537

文献信息

• Amidines. Part 20. Rates of reaction of N,N-dialkylformamide acetals with substituted anilines
  作者：Jerzy Osek、Janusz Oszczapowicz、Witold Drzewiński

  DOI：10.1039/p29860001961

  日期：——

  Rates of reaction of seven N,N-dialkylformamide acetals R12N–CH(OR2)2 with a series of anilines substituted on the phenyl ring have been measured in benzene, methanol, chloroform, and tetrahydrofuran by use of a g.l.c. method. In each case studied reaction is irreversible and obeys a second-order kinetic equation. Reaction rates correlate with Hammett σ constants for substituents on the phenyl ring

  使用glc方法测定了苯，甲醇，氯仿和四氢呋喃中七个N，N-二烷基甲酰胺缩醛R 1 2 N–CH（OR 2）2与在苯环上取代的一系列苯胺的反应速率。。在每种情况下，研究的反应都是不可逆的，并且服从二阶动力学方程。反应速率与苯胺分子苯环上取代基的Hammettσ常数相关。在动力学数据的基础上，讨论了反应机理。
• N,N-Diisopropylformamidine (DIFA) Protection of Anilines in Metalation Reactions
  作者：Paul Zhichkin、Sergiy Krasutsky、Ravi Krishnamoorthy

  DOI：10.1055/s-0030-1259058

  日期：2010.12

  A novel N,N-diisopropylformamidine (DIFA) protecting group for anilines was studied. Metalation is often metal-directed by this weakly coordinating and bulky group, making it complementary to ortho-metalation directed by tert-butylcarbamate and pivaloylamide groups and to regular electrophilic reactions of anilines. Importantly, DIFA is removed under nucleophilic conditions and is stable toward acids, thus being orthogonal to tert-butylcarbamate, N-tert-butylamide, and other acid-labile protecting groups.

  研究了一种新型N,N-二异丙基甲酰胺保护基（DIFA）用于对苯胺。金属化过程常常受到这种弱配位且体积庞大的基团的金属导向，使其与由叔丁基碳酸酯和伐尔酰胺基团引导的邻位金属化相辅相成，并且与对苯胺的常规电亲反应兼容。重要的是，DIFA在亲核条件下可被去除，并且对酸稳定，因此与叔丁基碳酸酯、N-叔丁酰胺和其他酸敏感的保护基具有正交性。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 7. The conversion of acetamidothiophens into thienopyridines
  作者：Otto Meth-Cohn、Brahma Narine、Brian Tarnowski

  DOI：10.1039/p19810001531

  日期：——

  good yield with equimolar amounts of dimethylformamide and phosphoryl chloride in hot dichloroethane. However, undersimilar conditions but with three mol of phosphoryl chloride, 6-chlorothieno[2,3-b]pyridines are obtained. Use of phosphoryl chloride as solvent (7 mol) with three mol of dimethylformamide gives good yields of 6-chlorothieno-[2,3-b]pyridine-5-carbaldehydes. Similarly, thieno[3,2-b]-and thieno[3

  将5-取代的2-对乙酰氨基噻吩与等摩尔量的二甲基甲酰胺和磷酰氯在热的二氯乙烷中以良好的产率转化为2-对乙酰氨基噻吩-3-甲醛。然而，在相似的条件下，但是具有三摩尔的磷酰氯，获得了6-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶。与三摩尔二甲基甲酰胺一起使用磷酰氯作为溶剂（7摩尔），可以得到6-氯噻吩并-[2,3 - b ]吡啶-5-甲醛的良好收率。类似地，thieno [3,2- b ]-和thieno [3,4- b]-吡啶分别得自3-乙酰氨基噻吩和2，5-二甲基-3-乙酰氨基噻吩。探索了这些反应的机理，并将其与从乙酰苯胺形成相关喹啉中涉及的那些机理进行了比较，并表明它们涉及初始的环甲酰化。显示2-氯喹啉的类似形成具有有限的潜力。
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3397 - 3406
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cerri; Boatto; Pau, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 2, p. 369 - 378
  作者：Cerri、Boatto、Pau、Sparatore、Cima、Carrara、Satta

  DOI：——

  日期：——

表征谱图