(2R,2'R)-2-(2'-hydroxypropyl)-2,5-dihydrofuran | 133633-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R,2'R)-2-(2'-hydroxypropyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2R)-1-[(2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 133633-96-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HWGXCJJGOXHTIE-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-2-(2'-hydroxypropyl)-2,5-dihydrofuran 在 镍 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 草酸 、 silica gel 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-<3,3,1>-nonane
  参考文献：
  名称：

  热不稳定基团引起的立体控制反应。光学活性的1，3-二醇的合成。

  摘要：

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89007-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S,7S)-5-(2'-oxo-1'-propyl)-4,10-dioxatricyclo(5.2.1.O2,6)dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -70.0~500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2R,2'R)-2-(2'-hydroxypropyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  热不稳定基团引起的立体控制反应。光学活性的1，3-二醇的合成。

  摘要：

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89007-4

文献信息

• Stereo- and enantioselective synthesis of (−)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo [3.3.1] nonane
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82272-7

  日期：1990.1

  The title compound has been synthtised in an enantioselective and diastereoselective manner from an optically pure lactol obtained via an enzymatic hydrolysis.

  标题化合物已经通过对映选择性和非对映选择性的方式从通过酶水解获得的光学纯的乳糖醇中合成。
• Stereocontrolled reactions induced by a thermolabile group. Synthesis of optically active 1,3-diols.
  作者：Robert Bloch、Michel Bortolussi、Christian Girard、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89007-4

  日期：——

  of phosphonates with optically active lactol 1 lead preferentially to one diastereoisomer. 2. Force field calculations conducted on one pair of diastereoisomers 2c and 2′c predict that these isomers must exist in different conformations of similar energies. 1H NMR data are in good agreement with these predictions. The dihydrofurans obtained by retro Diels-Alder reactions of 2 are easily transformed

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。