4-furan-2-yl-but-3-en-2-one oxime | 6502-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-furan-2-yl-but-3-en-2-one oxime
• 英文别名: N-[4-(furan-2-yl)but-3-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 6502-39-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: FQVOTFYZEZERCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-furan-2-yl-but-3-en-2-one oxime 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1--4-methyl-2,3-diaza-cyclopentadien-5-on-2,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  二元环戊二烯酮体系。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76377-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-furan-2-yl-but-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• Convenient, Mild Catalytic Deprotection of Oximes to Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide and Iodine Catalyst in Aqueous Acetonitrile
  作者：Nemai C. Ganguly、Subhasis Nayek、Sujoy Kumar Barik

  DOI：10.1080/00397910902883678

  日期：2009.10.21

  Abstract A clean, mild, and efficient catalytic deoximation procedure compatible with several common functional groups has been developed using 30% hydrogen peroxide activated by iodine catalyst in aqueous acetonitrile under essentially neutral conditions. The mechanistic features of an iodonium ion–driven nucleophilic cleavage of oximic C˭N have been revealed.

  摘要 在基本中性条件下，在乙腈水溶液中，使用由碘催化剂活化的 30% 过氧化氢，开发了一种清洁、温和、高效的催化脱肟过程，与几种常见的官能团兼容。已经揭示了碘鎓离子驱动的肟 C˭N 亲核裂解的机制特征。
• Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-Hydroxyurea 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Andrew O. Stewart、Pramila A. Bhatia、Jonathan G. Martin、James B. Summers、Karen E. Rodriques、Michael B. Martin、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Richard A. Craig、Teodozyj Kolasa、James D. Ratajczyk、Hormoz Mazdiyasni、Francis A. J. Kerdesky、Shari L. DeNinno、Robert G. Maki、Jennifer B. Bouska、Patrick R. Young、Carmine Lanni、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9700474

  日期：1997.6.1

  The discovery of second generation N-hydroxyurea 5-lipoxygenase inhibitors was accomplished through the development of a broad structure-activity relationship (SAR) study. This study identified requirements for improving potency and also extending duration by limiting metabolism. Potency could be maintained by the incorporation of heterocyclic templates substituted with selected lipophilic substituents. Duration of inhibition after oral administration was optimized by identification of structural features in the proximity of the N-hydroxyurea which correlated to low in vitro glucuronidation rates. Furthermore, the rate of in vitro glucuronidation was shown to be stereoselective for certain analogs. (R)-N-[3-[5-(4-Fluorophenoxy)-2-furyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hy- droxyurea (17c) was identified and selected for clinical development.
• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。
• Ein beitrag zur struktur des diazacyclopentadienon-systems.
  作者：B. Unterhalt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76377-5

  日期：1968.1