methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]propanoate | 176972-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]propanoate
• CAS: 176972-19-3
• 化学式: C₃₀H₂₇N₂O₂P
• 分子量: 478.53
• InChiKey: STIDJRDICLLBCP-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]propanoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-Oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化 1-Oxo-L,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸酯的实用合成

  摘要：

  摘要 提出了三种制备功能化 1-oxo-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3 羧酸盐 (3) 的方法，其中“酰叠氮化物形成-Curtius 重排-酸催化闭环”序列来自半酯半酸 (8) 的八哥似乎很一般。

  DOI：

  10.1080/00397919608002610
• 作为产物：
  描述：

  三苯基二氯化膦 、 甲基色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化 1-Oxo-L,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸酯的实用合成

  摘要：

  摘要 提出了三种制备功能化 1-oxo-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3 羧酸盐 (3) 的方法，其中“酰叠氮化物形成-Curtius 重排-酸催化闭环”序列来自半酯半酸 (8) 的八哥似乎很一般。

  DOI：

  10.1080/00397919608002610

文献信息

• Practical Syntheses of Functionalized 1-Oxo-L,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic Acid Esters
  作者：Laurent Jeannin、Janos Sapi、Elka Vassileva、Pierre Renard、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1080/00397919608002610

  日期：1996.5

  Abstract Three methods have been proposed for the preparation of functionalized 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3 carboxylates (3) from which the “acylazide formation-Curtius rearrangement-acid catalyzed ring closure” sequence starling from hemi-ester hemi-acids (8) seemed to be quite general.

  摘要 提出了三种制备功能化 1-oxo-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3 羧酸盐 (3) 的方法，其中“酰叠氮化物形成-Curtius 重排-酸催化闭环”序列来自半酯半酸 (8) 的八哥似乎很一般。