(S)-tert-Butyl (1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)carbamate | 1149755-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-Butyl (1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1149755-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: ALQNSAWWCRGRQX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-Butyl (1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-(1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为N-Boc保护的亚胺直接不对称曼尼希反应的高效有机催化剂

  摘要：

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805628
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 tert-butyl 4-chlorobenzylidenecarbamate 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-tert-Butyl (1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide

  摘要：

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc38370e

文献信息

• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。
• One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Yukako Yamaguchi、Ken-ichi Itoh、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c2cc38370e

  日期：——

  A one-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde was developed, and densely functionalized 1,3-diamines were obtained as a single stereoisomer by use of axially chiral amino sulfonamide (S)-1 as catalyst. Using this catalyst, the one-pot Mannich reaction–aminoxylation was also realized.

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。