2-Bromo-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1H-pyrrole | 242127-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 242127-08-8
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₂S₂
• 分子量: 464.447
• InChiKey: OULXMYYVGBGLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1H-pyrrole 在 三丁基膦 、 硫酸 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 12.1h， 生成 (+/-)-phytochromobilin diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives

  摘要：

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3105
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-[2-(toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole 在 草酰氯 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-Bromo-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3-(2-p-tolylsulfanyl-ethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives

  摘要：

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3105

文献信息

• An Efficient Method for the Conversion of 2-Bromo-5-tosylpyrroles to the Corresponding 5-Tosylpyrrolinones as the D-Ring of Phycocyanobilin Derivatives
  作者：Shuzo Takeda、Krishanthi Padmarani Jayasundera、Takashi Kakiuchi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2001.590

  日期：2001.6

  2-Bromo-5-tosylpyrroles were efficiently converted to the corresponding 5-tosylpyrrolinones as the D-ring of phycocyanobilin (PCB) derivatives by treating with DMSO and Zn in TFA in the presence of a catalytic amount of iodine. PCB derivatives modified at the D-ring were prepared in free acid forms employing the resulting 5-tosylpyrrolinones toward structure/function analysis of phytochrome.

  在一定量的碘催化下，在反式脂肪酸中用二甲基亚砜和锌处理 2-溴-5-对甲苯磺酰基吡咯烷，可有效地将其转化为相应的 5-对甲苯磺酰基吡咯烷酮，作为植物花青素（PCB）衍生物的 D 环。利用得到的 5-对甲苯磺酰基吡咯烷酮对植物色素进行结构/功能分析。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BILIRUBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BILIRUBINE<br/>[KO] 빌리루빈의 합성 방법
  申请人：[en]BILIX CO., LTD.;[ko]주식회사 빌릭스

  公开号：WO2023018214A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  본 발명은 빌리루빈의 합성 방법에 관한 것이다. 화학식 1로 표시되는 화합물을 다이머화 하거나 화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물과 커플링시켜, 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써 의약품 등으로 유용하게 활용되는 빌리루빈 및 페길화된 빌리루빈을 최초로 화학적으로 합성한 방법에 관한 것이다.