(2,7-Dibromo-naphthalen-1-yl)-acetic acid | 218605-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,7-Dibromo-naphthalen-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, (2,7-dibromo-1-naphthyl)-；2-(2,7-dibromonaphthalen-1-yl)acetic acid
• CAS: 218605-68-6
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂
• 分子量: 344.002
• InChiKey: DAULTMMQFSKCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,7-Dibromo-naphthalen-1-yl)-acetic acid 在 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,8-dibromoacenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Decacyclene by Deoxygenating Cyclotrimerisation of Acenaphthenequinone with Zero-valent Titanium or Phosphorus Pentasulfide

  摘要：

  苊醌（6）与双(δ-6-联苯)钛（0）（9）在 110°C 的甲苯或二甘醇中反应得到癸二烯（2），收率为 15-21%；6 与五硫化磷在沸腾的甲苯中反应得到癸二烯（2），收率为 18%。这些新反应被用来尝试将 3,8-二溴苊醌 (7) 转化为 3,4,9,10,15,16-六溴癸环烯 (3)，后者被认为是碗形多环芳烃 C36H12 (1) 的合适前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3209
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴萘 在 磷酸 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2,7-Dibromo-naphthalen-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Decacyclene by Deoxygenating Cyclotrimerisation of Acenaphthenequinone with Zero-valent Titanium or Phosphorus Pentasulfide

  摘要：

  苊醌（6）与双(δ-6-联苯)钛（0）（9）在 110°C 的甲苯或二甘醇中反应得到癸二烯（2），收率为 15-21%；6 与五硫化磷在沸腾的甲苯中反应得到癸二烯（2），收率为 18%。这些新反应被用来尝试将 3,8-二溴苊醌 (7) 转化为 3,4,9,10,15,16-六溴癸环烯 (3)，后者被认为是碗形多环芳烃 C36H12 (1) 的合适前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3209

文献信息

• Novel Syntheses of Decacyclene by Deoxygenating Cyclotrimerisation of Acenaphthenequinone with Zero-valent Titanium or Phosphorus Pentasulfide
  作者：Klaus Zimmermann、Matthias Haenel

  DOI：10.1055/s-1997-3209

  日期：1997.5

  Decacylene (2) was obtained in 15-21% yield by reaction of acenaphthenequinone (6) with bis(η6-biphenyl)titanium(0) (9) in toluene or diglyme at 110°C and in 18% yield by reaction of 6 with phosphorus pentasulfide in boiling toluene. The new reactions are used to attempt the conversion of 3,8-dibromoacenaphthenequinone (7) to 3,4,9,10,15,16-hexabromodecacyclene (3) which is considered to serve as a suitable precursor for the bowl-shaped polycyclic aromatic hydrocarbon C36H12 (1).

  苊醌（6）与双(δ-6-联苯)钛（0）（9）在 110°C 的甲苯或二甘醇中反应得到癸二烯（2），收率为 15-21%；6 与五硫化磷在沸腾的甲苯中反应得到癸二烯（2），收率为 18%。这些新反应被用来尝试将 3,8-二溴苊醌 (7) 转化为 3,4,9,10,15,16-六溴癸环烯 (3)，后者被认为是碗形多环芳烃 C36H12 (1) 的合适前体。