(5S,6S,8R)-17,17-dichloro-5-[(1S,2R)-1,2-dichlorooctyl]-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane-6,8-diol | 1266383-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S,8R)-17,17-dichloro-5-[(1S,2R)-1,2-dichlorooctyl]-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane-6,8-diol
• 英文别名: (7R,8S,9S,10S,12R)-9,22-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,8,21,21-tetrachlorodocosane-10,12-diol
• CAS: 1266383-82-7
• 化学式: C₃₄H₇₀Cl₄O₄Si₂
• 分子量: 740.91
• InChiKey: QMHKFBIMLBSMGW-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.99
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,8R)-17,17-dichloro-5-[(1S,2R)-1,2-dichlorooctyl]-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane-6,8-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-11-dodecen-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 水 、 碘 、 氧气 、 异氰酸苯酯 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 sodium nitrite 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (5S,6S,8R)-17,17-dichloro-5-[(1S,2R)-1,2-dichlorooctyl]-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Ryo Nakatani、Akihiro Kobayashi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol1029518

  日期：2011.3.4

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.