N-propanoyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 115026-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-propanoyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: Propanoyl oxazolidinethione；1-(2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 115026-47-6
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: SELYLNYCKDDZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 N-propanoyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 2CF₃O₃S^(1-)*Ni⁽²⁺⁾*C₄₄H₃₂P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的无环氧碳鎓离子与羧酸衍生物的不对称烷基化

  摘要：

  已经公开了由镍（II）催化的从相应的缩醛与羧酸衍生物就地产生的无环氧碳鎓离子的不对称烷基化，以制备具有各种α-取代基的β-烷氧基羰基部分。该方法显示出范围广泛的乙缩醛和羧酸衍生物，具有优异的对映选择性和良好的官能团相容性，并且可以以克为单位进行操作而没有明显的效率损失。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.08.034
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代四氢-1,3-恶唑 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到N-propanoyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  保护 syn-Aldol 化合物免受 N-Acyl-1,3-oxazinane-2-thiones 与芳香缩醛的直接、催化和对映选择性反应

  摘要：

  在 2–5 mol % [DTBM-SEGPHOS]NiCl 2、TMSOTf 和二甲基吡啶存在下， N -acyl-1,3-oxazinane-2-thiones 与来自芳香族缩醛的二烷基缩醛的直接和不对称顺式-aldol反应具有被开发。已经确定，首次用作不对称碳-碳键形成反应支架的恶嗪硫酮杂环可以顺利去除，从而获得各种具有高合成价值的对映体纯化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04254

文献信息

• Asymmetric Aldol Additions:  Use of Titanium Tetrachloride and (−)-Sparteine for the Soft Enolization of <i>N-</i>Acyl Oxazolidinones, Oxazolidinethiones, and Thiazolidinethiones
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、Elie A. Tabet、Kleem Chaudhary

  DOI：10.1021/jo001387r

  日期：2001.2.1

  N-methyl-2-pyrrolidinone, selectivities of 97:3 to > 99:1 were obtained for the Evans syn aldol products using N-propionyl oxazolidinones, oxazolidinethiones, and thiazolidinethiones. The non-Evans syn aldol adducts are available with the oxazolidinethione and thiazolidinethiones by altering the Lewis acid/amine base ratios. The change in facial selectivity in the aldol additions is proposed to be a result of

  使用N-酰基氧杂唑烷酮，恶唑烷硫酮和噻唑烷硫酮丙酸酯的氯化钛烯醇盐的不对称羟醛加成物对Evans或非Evans合成产物具有高非对映选择性，这取决于所用碱的性质和量。以1当量的四氯化钛和2当量的（-）-天冬氨酸为碱或1当量的（-）-天冬氨酸和1当量的N-甲基-2-吡咯烷酮，选择性为97：3至> 99：1使用N-丙酰基恶唑烷二酮，恶唑烷硫酮和噻唑烷硫酮获得Evans合成羟醛产物。通过改变路易斯酸/胺碱的比例，可与非恶唑烷硫醇和噻唑烷硫酮一起获得非埃文斯顺醛醇加合物。有人建议在醛醇添加物中的面部选择性的变化是在螯合和非螯合过渡态之间机械途径转换的结果。助剂可以通过亲核酰基取代被还原性去除或裂解。具有高非对映选择性的迭代羟醛序列也可以实现。
• Direct and Enantioselective Aldol Reactions Catalyzed by Chiral Nickel(II) Complexes
  作者：Stuart C. D. Kennington、Saul F. Teloxa、Miguel Mellado‐Hidalgo、Oriol Galeote、Sabrina Puddu、Marina Bellido、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、Mercè Font‐Bardia

  DOI：10.1002/anie.202104352

  日期：2021.7.5

  A direct and asymmetric aldol reaction of N-acyl thiazinanethiones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral nickel(II) complexes is reported. The reaction gives the corresponding O-TIPS-protected anti-aldol adducts in high yields and with remarkable stereocontrol and atom economy. Furthermore, the straightforward removal of the achiral scaffold provides enantiomerically pure intermediates of synthetic

  报道了由手性镍 (II) 配合物催化的N-酰基噻嗪烷硫酮与芳香醛的直接和不对称醛醇反应。该反应以高产率和显着的立体控制和原子经济性得到相应的O -TIPS 保护的抗醛醇加合物。此外，非手性支架的直接去除提供了合成感兴趣的对映异构纯中间体，其中涉及抗-α-氨基-β-羟基和α，β-二羟基羧酸衍生物的前体。理论计算解释了观察到的高立体控制。
• Simple and highly diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem key intermediate involving divalent tin enolates
  作者：Robert Déziel、Denis Favreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85301-0

  日期：——

  A simple and diastereoselective synthesis of 1β-methylcarbapenem key intermediate has been accomplished via a novel CC bond formation at the C-4 position of 4-acetoxyazetidinone involving divalent tin enolates of 3-propanoyl thiazolidine and oxazolidine-2-thiones derivatives.

  通过在4-乙酰氧基氮杂环丁酮的C-4位上形成新颖的CC键，涉及3-丙酰基噻唑烷和恶唑烷-2-硫酮衍生物的二价烯醇锡，可以简单且非对映选择性地合成1β-甲基卡巴培南关键中间体。
• Direct, Stereodivergent, and Catalytic Michael Additions of Thioimides to α,β‐Unsaturated Aldehydes – Total Synthesis of Tapentadol
  作者：Oriol Galeote、Stuart C. D. Kennington、Gabriela Benedito、Lena Fraedrich、Evan Davies‐Howe、Anna M. Costa、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、Mercè Font‐Bardia、Cristina Puigjaner

  DOI：10.1002/anie.202319308

  日期：2024.3.18

  regioselective and stereodivergent Michael additions of thioimides to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by chiral nickel complexes give any of the potential syn and anti diastereomers, at will, with good to high yields. The resultant adducts can be easily transformed into a wide array of enantiomerically pure intermediates ready to participate in the asymmetric synthesis of biologically active compounds.

  在手性镍配合物的催化下，三异丙甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TIPSOTf) 介导的、区域选择性和立体发散的硫代酰亚胺与 α,β-不饱和醛的直接迈克尔加成反应可以随意产生任何潜在的顺式和反式非对映体，产率从良好到高。所得加合物可以很容易地转化为各种对映体纯的中间体，准备参与生物活性化合物的不对称合成。
• PROCESS FOR PRODUCING 4-SUBSTITUTED AZETIDINONE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0573667B1

  公开（公告）日：2001-06-13