2,3-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone | 49853-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-tosylbenzene；(2,3-dimethyl-phenyl)-p-tolyl sulfone；(2,3-Dimethyl-phenyl)-p-tolyl-sulfon；1,2-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 49853-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: OWWITDVJEXJONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 、 4-甲苯磺酸酐 在 chloroaluminate 1-methyl-1H-imidazol-3-ium-based ionic liquid immobilized on Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2-二甲基-4-甲苯磺酰苯 、 2,3-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米颗粒上的氯铝酸盐离子液体作为多相路易斯酸性催化剂用于芳族化合物的傅克磺酰化

  摘要：

  制备了结合在磁性纳米颗粒上的氯铝酸盐离子液体（Fe3O4@O2Si[PrMIM]Cl·AlCl3），并将其用作多相路易斯酸性催化剂，用于芳族化合物与磺酰氯或对甲苯磺酸酐的傅克磺酰化反应。该催化剂的稳定性、效率、易回收性和高可循环性在四次循环后催化能力没有明显损失是其优势的证明。此外，化学计量比、底物范围广、反应时间短、砜类收率高和无溶剂反应条件也使该方法实用、环保和经济。

  DOI：

  10.3390/molecules27051644

文献信息

• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。
• Friedel−Crafts Sulfonylation in 1-Butyl-3-methylimidazolium Chloroaluminate Ionic Liquids
  作者：Susheel J. Nara、Jitendra R. Harjani、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1021/jo016126b

  日期：2001.12.1

  1-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ionic liquids have been employed as an unconventional reaction media and as Lewis acid catalyst for Friedel-Crafts sulfonylation reaction of benzene and substituted benzenes with 4-methyl benzenesulfonyl chloride. The substrates exhibited enhanced reactivity, furnishing almost quantitative yields of diaryl sulfones, under ambient conditions. Studies concerning

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐离子液体已用作非常规反应介质，并用作路易斯酸催化剂，用于苯和取代的苯与4-甲基苯磺酰氯的Friedel-Crafts磺酰化反应。底物表现出增强的反应性，在环境条件下几乎提供定量的二芳基砜收率。已经进行了关于离子液体的路易斯酸度对该反应的初始转化程度的影响的研究。（27）Al NMR光谱已被用作研究反应机理的工具。（27）Al NMR光谱研究表明，在[bmim] Cl-AlCl（3）中，[Al（2）Cl（7）]（-）物种占优势，N = 0.67，在存在4-甲基的酸性离子液体中苯磺酰氯，与芳烃反应后，[AlCl（4）]（-）物种占主导。铝形态的这种变化可归因于磺酰化反应过程中离子液体的路易斯酸性物质[Al（2）Cl（7）]（-）与形成的HCl的相互作用，这可通过对照实验证明。对Friedel-Crafts酰化反应的初步研究进一步证实了这一论点。
• Polystyrene Supported Al(OTf)₃: a Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Sulfonylation of Arenes with Sulfonic Acids
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1887

  日期：2010.7.20

  supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) was found to be an efficient and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for the direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The solid acid catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 (Ps-Al(OTf)3) 被发现是一种高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。
• Gas separation by composite solvent-swollen membranes
  申请人：BEND RESEARCH, INC.

  公开号：EP0336535A1

  公开（公告）日：1989-10-11

  A composite immobilized liquid membrane suitable for acid gas scrubbing and oxygen/nitrogen separation is disclosed. The membrane is a solvent-­swollen polymer and a microporous support, the solvent being selected from a class of highly polar solvents containing at least one atom selected from nitrogen, oxygen, phosphorous and sulfur, and having a boiling point of at least 100°C and a solubility parameter of from about 7.5 to about 13.5 (cal/cm³-atm)1/2. Such solvents are homogeneously distributed through the solvent-swollen polymer from 20% to 95% by weight. The microporous support may be polymeric or inorganic material.

  本发明公开了一种适用于酸性气体洗涤和氧/氮分离的复合固定液体膜。该膜由溶剂溶胀聚合物和微孔支撑物组成，溶剂选自一类高极性溶剂，至少含有一个选自氮、氧、磷和硫的原子，沸点至少为 100°C，溶解度参数约为 7.5 至 13.5（卡/立方厘米-阿特米）1/2。按重量计，这些溶剂在溶剂溶胀聚合物中的均匀分布率为 20% 至 95%。微孔支架可以是聚合物或无机材料。