(2E)-2-[(thiophen-2-yl)methylidene]butanal | 75102-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E)-2-[(thiophen-2-yl)methylidene]butanal
• 英文别名: (2E)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanal
• CAS: 75102-09-9
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: GWUMHJGBWYPBIB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(thiophen-2-yl)methylidene]butanal 、 苯甲醇 在 1,4-bis[2,6-di(2-propyl)phenyl]-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 benzyl 2-[(thiophen-2-yl)methyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes：在α-和β-取代的α,β-烯醛的氧化还原酯化反应中有效克服空间位阻的卡宾催化剂

  摘要：

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11796
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3-ethoxy-2-ethylacrolein 生成 (2E)-2-[(thiophen-2-yl)methylidene]butanal
  参考文献：
  名称：

  Rustemeier, Klaus; Breitmeier, Eberhard, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 841 - 842

  摘要：

  DOI：