9H-fluoren-9-ylmethyl[6-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]carbamate | 808766-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl[6-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]carbamate
• 英文别名: [6-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-6-oxo-hexyl]-carbamic acid 9-fluorenylmethyl ester；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[6-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 808766-87-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: ULSZCLCKXUBUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl[6-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]carbamate 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 silica gel 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[6-[bis(2-oxoethyl)amino]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B

  摘要：

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b701953j
• 作为产物：
  描述：

  6-[N-(trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid chloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl[6-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B

  摘要：

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b701953j

文献信息

• An Amphotericin B–Fluorescein Conjugate as a Powerful Probe for Biochemical Studies of the Membrane
  作者：Andreas Zumbuehl、Damien Jeannerat、Scott E. Martin、Marc Sohrmann、Pasquale Stano、Tamas Vigassy、Daniel D. Clark、Stephen L. Hussey、Mathias Peter、Blake R. Peterson、Ernö Pretsch、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200460489

  日期：2004.10.4
• A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B
  作者：Andreas Zumbuehl、Pasquale Stano、Marc Sohrmann、Mathias Peter、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b701953j

  日期：——

  A novel linker strategy is presented based on a double reductive amination of a dialdehyde to the amine of the amphotericin B mycosamine sugar and the biological activity of a series of conjugates is compared to the native amphotericin B.

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。