2-(1-phenylvinyl)isoindolin-1-one | 55740-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 55740-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XJNRTZZOMYQPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)isoindolin-1-one 在 盐酸 、 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-methyl-1-phenylnonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯酰胺导向策略与未活化烯烃的支链选择性分子间酮α-烷基化

  摘要：

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08581
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-phenylvinyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation involving removal of a 2-hydroxy-1-phenylethyl group from nitrogen

  摘要：

  In 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-isoindolinone, selective removal of the 2-hydroxy-1-phenylethyl group is conveniently achieved via a 3-step sequence (mesylation, elimination, hydrolysis) without breaking an endocyclic benzylic nitrogen bond. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10163-0

文献信息

• FMPhos: Expanding the Catalytic Capacity of Small-Bite-Angle Bisphosphine Ligands in Regioselective Alkene Hydrofunctionalizations
  作者：Xiao-Yang Chen、Xukai Zhou、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acscatal.0c04199

  日期：2020.12

  unit appended on the single-carbon linker, the ligand harbors an unusually rigid backbone that presumably stabilizes its complexation with transition metals during catalysis. Compared with the known dppm ligand, it exhibited superior reactivity and regioselectivity in a number of alkene hydrofunctionalization reactions, catalyzed by iridium and rhodium.

  与可用于过渡金属催化的大量大咬合角双膦配体相反，小咬合角双膦配体的发展受到在其含单原子主链上可及的结构变化的限制。在这里，我们报告了离散的非常小的咬角双膦配体，即FMPhos的设计和应用。该配体具有在单碳连接基上附加的芴-亚甲基单元，具有一个异常刚性的骨架，该骨架可能在催化过程中稳定了其与过渡金属的络合作用。与已知的dppm配体相比，它在铱和铑催化的许多烯烃加氢官能化反应中显示出优异的反应性和区域选择性。
• Development and Mechanistic Studies of the Iridium‐Catalyzed C−H Alkenylation of Enamides with Vinyl Acetates: A Versatile Approach for Ketone Functionalization
  作者：Bo Zhou、Xiaotian Qi、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202107331

  日期：2021.9.13

  Ketone functionalization is a cornerstone of organic synthesis. Herein, we describe the development of an intermolecular C−H alkenylation of enamides with the feedstock chemical vinyl acetate to access diverse functionalized ketones. Enamides derived from various cyclic and acyclic ketones reacted efficiently, and a number of sensitive functional groups were tolerated. In this iridium-catalyzed transformation

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。
• Chemoselective debenzylation involving removal of a 2-hydroxy-1-phenylethyl group from nitrogen
  作者：Olivier Fains、John M Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10163-0

  日期：1997.11

  In 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-isoindolinone, selective removal of the 2-hydroxy-1-phenylethyl group is conveniently achieved via a 3-step sequence (mesylation, elimination, hydrolysis) without breaking an endocyclic benzylic nitrogen bond. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Branched-Selective Intermolecular Ketone α-Alkylation with Unactivated Alkenes via an Enamide Directing Strategy
  作者：Dong Xing、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b08581

  日期：2017.10.4

  We describe a strategy for intermolecular branched-selective α-alkylation of ketones using simple alkenes as the alkylating agents. Enamides derived from isoindolin-1-one provide an excellent directing template for catalytic activation of ketone α-positions. High branched selectivity is obtained for both aliphatic and aromatic alkenes using a cationic iridium catalyst. Preliminary mechanistic study

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。