(E)-3-(2,3-difluorophenyl)acrylaldehyde | 1254840-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2,3-difluorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2,3-difluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1254840-98-6
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: TXOMKODUUBRTSU-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(2,3-difluorophenyl)acrylaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 硼酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以73%的产率得到Benzenepropanal, 2,3-difluoro--(nitromethyl)-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  CGRP受体拮抗剂telcagepant的不对称合成，用于治疗偏头痛

  摘要：

  描述了一种高效，不对称合成的telcagepant（1）（一种用于治疗偏头痛的CGRP受体拮抗剂）。该合成的特征是在工业规模上首次应用亚胺基有机催化。该有机催化转化成功的关键是双酸助催化剂体系的鉴定，该体系可在反应效率和产物稳定性之间取得有效平衡。这样，通过亚胺鎓类，实际上在> 95％ee的一次操作中就建立了必要的C-6立体定向性。此外，我们争取到了前所未有的Doebner-Knoevenagel偶联，该偶联也通过亚胺基物种进行，以有效地构建具有所需功能的C3-C4键。为了准备telcagepant（1）以高品质发现了一种实用的新方案，可将在氢化条件下形成的脱氟杂质的形成抑制到<0.2％。通过t - BuCOCl促进的有效内酰胺化，然后进行动态差向异构化结晶，可以干净地分离出具有所需C3（R）和C6（S）构型的己内酰胺乙酰胺。仅分离三种中间体，这种经济高效的合成方法的总收率高达27％。这种

  DOI：

  10.1021/jo101704b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,3-difluorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CGRP受体拮抗剂telcagepant的不对称合成，用于治疗偏头痛

  摘要：

  描述了一种高效，不对称合成的telcagepant（1）（一种用于治疗偏头痛的CGRP受体拮抗剂）。该合成的特征是在工业规模上首次应用亚胺基有机催化。该有机催化转化成功的关键是双酸助催化剂体系的鉴定，该体系可在反应效率和产物稳定性之间取得有效平衡。这样，通过亚胺鎓类，实际上在> 95％ee的一次操作中就建立了必要的C-6立体定向性。此外，我们争取到了前所未有的Doebner-Knoevenagel偶联，该偶联也通过亚胺基物种进行，以有效地构建具有所需功能的C3-C4键。为了准备telcagepant（1）以高品质发现了一种实用的新方案，可将在氢化条件下形成的脱氟杂质的形成抑制到<0.2％。通过t - BuCOCl促进的有效内酰胺化，然后进行动态差向异构化结晶，可以干净地分离出具有所需C3（R）和C6（S）构型的己内酰胺乙酰胺。仅分离三种中间体，这种经济高效的合成方法的总收率高达27％。这种

  DOI：

  10.1021/jo101704b

文献信息

• [EN] CARBOLINE ANTIPARASITICS<br/>[FR] ANTIPARASITAIRES À BASE DE CARBOLINE
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：WO2016209635A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention provides Formula (1 ) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1 a, R1 b, R1 c, R1d, R2, R3, and "— " are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了一种γ-咔啉化合物的化学式（1），其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R3和“—”如本文所定义；其兽用可接受盐，以及对映异构体，可作为寄生虫药物，特别是内寄生虫药物。
• [EN] SYNTHESIS OF TELCAGEPANT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TELCAGÉPANT ET INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010144293A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed is an efficient synthesis for the manufacture of the caprolactam intermediate (3R,6S)-3-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-2-one: Formula and salts thereof, and an efficient preparation of telcagepant using the caprolactam intermediate.

  本文揭示了一种用于制造己内酰胺中间体(3R,6S)-3-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂七元酮的高效合成方法：其分子式及盐类，以及使用己内酰胺中间体进行特尔卡格帕坦的高效制备方法。
• Carboline antiparasitics
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US10570129B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides Formula (1) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R2, R3, and “-” are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了属于γ-羰基化合物的式(1)化合物，式(1)中的R1a、R1b、R1c、R1d、R2、R3和"-"如本文所定义；其兽药可接受盐及其立体异构体，可作为杀寄生虫剂，特别是内吸性杀寄生虫剂。
• CARBOLINE ANTIPARASITICS
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：EP3313837A1

  公开（公告）日：2018-05-02
• COMPOSITION D'ADHÉRISAGE POUR TEXTILE ET TEXTILE DE RENFORT Y RELATIF
  申请人：Porcher Industries

  公开号：EP3784719A1

  公开（公告）日：2021-03-03