4-tert-butyl 1-ethyl [2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]butanedioate | 786709-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-tert-butyl 1-ethyl [2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]butanedioate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-(2-benzylselanyl-4-oxoazetidin-1-yl)butanedioate
• CAS: 786709-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅Se
• 分子量: 440.398
• InChiKey: LYRUAGAFZAKYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl 1-ethyl [2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]butanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-carboethoxy-3-[2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Selenopenams by Intramolecular Homolytic Substitution

  摘要：

  4- (苄基-硒基)-2-氮杂环丁烷 7 和 20 的硫代羟基酯衍生物 13 和 21 在光解过程中得到 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo- [3.2.0]庚烷环系统 14 和 21，收率从好到中等。此外，还介绍了将这种方法扩展到 12,2a-二氢-1H,8H-氮杂环丁并[2,1-b][1,3]苯并硒嗪-1-酮 (22) 的衍生物 24 的制备过程。

  DOI：

  10.3390/90600466
• 作为产物：
  描述：

  4-[(phenylmethyl)seleno]-2-azetidinone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 4-tert-butyl 1-ethyl [2-oxo-4-[(phenylmethyl)seleno]-1-azetidinyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b