N-methyl-2,N-diphenylbutanamide | 85937-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2,N-diphenylbutanamide
• 英文别名: N-Methyl-2-phenylbutyranilid；N-methyl-N,2-diphenylbutanamide
• CAS: 85937-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: CNMYWOVUTPAJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,N-diphenylbutanamide 在 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-ethyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C的直接偶联合成羟吲哚。H和C ？H中心

  摘要：

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805652
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-2-phenylbutyrthioanilid 在 光气 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-methyl-2,N-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基2 H-叠氮萘的光化学工业化学†

  摘要：

  3-氨基-2 H-叠氮基的光化学诱导反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660126

文献信息

• A Novel Synthesis of 2,2-Disubstituted 3-Amino-2H-azirines Based on the Reaction between Amide Enolates and Diphenyl Phosphorochloridate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19930760809

  日期：1993.12.15

  A novel synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines based on the reaction between amide enolates and diphenyl phosphorochloridate (DPPCl), followed by treatment with NaN3 is presented. The yields obtained in general are excellent, and the method is suitable for laboratory-scale preparations as well as for larger amounts.

  提出了一种新的基于酰胺烯酸酯和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）之间反应的2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基的合成方法，然后用NaN 3处理。通常获得的收率非常好，该方法既适用于实验室规模的制备，也适用于大量制备。
• Oxindole synthesis <i>via</i> polar–radical crossover of ketene-derived amide enolates in a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1039/d1sc07134c

  日期：——

  and transition-metal free method for the preparation of valuable and sterically hindered 3,3-disubstituted oxindoles via polar–radical crossover of ketene derived amide enolates. Various easily accessible N-alkyl and N-arylanilines are added to disubstituted ketenes and the resulting amide enolates undergo upon single electron transfer oxidation a homolytic aromatic substitution (HAS) to provide 3,3-disubstituted

  在此，我们介绍了一种简单、有效且不含过渡金属的方法，通过乙烯酮衍生的酰胺烯醇化物的极性-自由基交换来制备有价值的空间位阻3,3-二取代的羟吲哚。将各种容易获得的N-烷基和N-芳基苯胺添加到二取代乙烯酮中，所得酰胺烯醇化物在单电子转移氧化后经历均裂芳族取代 (HAS)，以良好至优异的收率提供 3,3-二取代的羟吲哚。各种取代的苯胺和 3-氨基吡啶参与这种氧化形式的 [3 + 2] 环加成和环状烯酮提供螺吲哚。底物和试剂都很容易获得，并且对官能团的耐受性广泛。
• DIETLIKER, K.;HEIMGARTNER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 262-295
  作者：DIETLIKER, K.、HEIMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemisch induzierte Reaktionen von 3-Amino-2H-azirinen
  作者：Kurt Dietliker、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19830660126

  日期：1983.2.2

  Photochemically Induced Reactions of 3-Amino-2H-azirines

  3-氨基-2 H-叠氮基的光化学诱导反应
• Oxindole Synthesis by Direct Coupling of C sp 2H and C sp 3H Centers
  作者：Yi-Xia Jia、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/anie.200805652

  日期：——

  An sp2/sp3 get‐together: A novel and efficient method can be used to synthesize 3,3‐disubstitued oxindoles by the direct intramolecular oxidative coupling of an aryl CH and a CH center (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。