4-ethyl-4-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-oxazetidin-3-one | 1257246-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-4-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-oxazetidin-3-one
• 英文别名: 4-Ethyl-4-phenyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]oxazetidin-3-one；4-ethyl-4-phenyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]oxazetidin-3-one
• CAS: 1257246-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: AYOFMOLBQTZREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-4-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-oxazetidin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Dochnahl, Maximilian; Fu, Gregory C., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2391 - 2393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)nitrosobenzene 、 2-苯基-1-丁烯-1-酮 在 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到4-ethyl-4-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-oxazetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对亚甲基化合物的烯酮的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应†

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和亚硝基化合物的正式[2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率，高收率得到相应的1,2-氧杂az啶-3-酮对映选择性。恶唑烷二酮的还原性开环给出相应的α-羟酸 衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00249f

文献信息

• Dochnahl, Maximilian; Fu, Gregory C., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2391 - 2393
  作者：Dochnahl, Maximilian、Fu, Gregory C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective formal [2+2] cycloaddition of ketenes with nitroso compounds catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Tong Wang、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1039/c0ob00249f

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [2+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and nitroso compounds to give the corresponding 1,2-oxazetidin-3-ones in moderate to good yields with high enantioselectivities. Reductive ring-opening of the oxazetidinones give the corresponding α-hydroxy acid derivatives in good yields.

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和亚硝基化合物的正式[2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率，高收率得到相应的1,2-氧杂az啶-3-酮对映选择性。恶唑烷二酮的还原性开环给出相应的α-羟酸 衍生品收益率高。