3-acetamido-4H-thieno[3,4-c]-2H-chromen-4-one | 341940-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-4H-thieno[3,4-c]-2H-chromen-4-one
• 英文别名: N-(4-Oxo-4H-thieno[3,4-c]chromen-3-yl)acetamide；N-(4-oxothieno[3,4-c]chromen-3-yl)acetamide
• CAS: 341940-24-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: AGLUYGLZNSRGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4H-thieno[3,4-c]-2H-chromen-4-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.5h， 以42%的产率得到dimethyl 7-(acetylamino)-6-oxobenz[c]-2H-chromene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些带电荷的2-氨基噻吩与弱电子乙炔的反应

  摘要：

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.037
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 吗啉 、 吡啶 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-acetamido-4H-thieno[3,4-c]-2H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些带电荷的2-氨基噻吩与弱电子乙炔的反应

  摘要：

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.037

文献信息

• Reactions of some anellated 2-aminothiophenes with electron poor acetylenes
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Dietrich Döpp、Gerald Henkel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.037

  日期：2006.7

  saturated carbocycle and (b) [3,4-c]-anellation to benzopyrans, towards typical acetylenic dienophiles has been investigated. Because of the absence of conjugation, the thiophenes of type (a) do not undergo [4+2]-cycloaddition with acetylenic dienophiles. Instead, the N-vinylated products 2 and 3 were obtained with dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD). Electron poor alkynes react with the thiophenes of

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试