3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol | 1448164-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenol；3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenol
• CAS: 1448164-84-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 474.747
• InChiKey: QSAQIHVNLWVFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 吡啶 、 gold(III) chloride 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 C₃₉H₄₀ClNO₆Si
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyphenol 、 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Kibdelone A and a Tetrahydroxanthone Analogue
  作者：Dana K. Winter、Mary Ann Endoma-Arias、Tomas Hudlicky、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo401169z

  日期：2013.8.2

  The total synthesis of kibdelone A has been accomplished via In(III)-catalyzed arylation of a heterocyclic quinone monoketal and iodine-mediated oxidative photochemical electrocyclization for construction of the ABCD ring moiety. Enzymatic dihydroxylation of methyl 2-halobenzoate substrates was employed for synthesis of activated 2-halo-cyclohexene F-ring fragments. A one pot oxa-Michael/Friedel–Crafts

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。