3-Bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyphenol | 1286210-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyphenol
• CAS: 1286210-43-2
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 457.439
• InChiKey: YKQYZCXLPRBTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyphenol 在 吡啶 、 indium(III) chloride 、 gold(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 C₃₉H₄₂ClNO₇Si
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.0h， 以40.2 g的产率得到3-Bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Kibdelones ABCD 环片段的合成和生物学评价

  摘要：

  芳基化转变为铂金：kibdelones的 ABCD 环片段的合成是通过一种新型的 Pt IV催化的醌单缩酮芳基化，然后进行光环化（见方案）实现的。NCI 60 细胞筛选中的生物学评估表明，kibdelone ABCD 环类似物的活性比 kibdelone B 和 C 低约 2000 倍，这表明 kibdelone 的四氢氧杂蒽酮结构对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201007613