(2S,3S)-2-((E)-(S)-3-Ethoxycarbonyl-1-hydroxy-allyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 157165-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-2-((E)-(S)-3-Ethoxycarbonyl-1-hydroxy-allyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[(E,1S)-4-ethoxy-1-hydroxy-4-oxobut-2-enyl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157165-37-2
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₆Si
• 分子量: 471.71
• InChiKey: XAAJVXHSYCZRNW-RSLWFULOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((E)-(S)-3-Ethoxycarbonyl-1-hydroxy-allyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxy-1-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮二烯生物碱的叠氮化物-二烯环加成方法。对映体选择性合成67-二甲基吡啶酮精胺

  摘要：

  通过分子内叠氮化物-二烯1，3-偶极环加成，随后乙烯基氮丙啶6的开环和随后的二羟基化，实现了短的对映选择性合成6,7-di Epi Castanospermine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73217-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-8-Azido-6-triisopropylsilanyloxy-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-2-((E)-(S)-3-Ethoxycarbonyl-1-hydroxy-allyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮二烯生物碱的叠氮化物-二烯环加成方法。对映体选择性合成67-二甲基吡啶酮精胺

  摘要：

  通过分子内叠氮化物-二烯1，3-偶极环加成，随后乙烯基氮丙啶6的开环和随后的二羟基化，实现了短的对映选择性合成6,7-di Epi Castanospermine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73217-5