N(3)-(4-甲氧基富马酰)-2,3-二氨基丙酸 | 96920-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N(3)-(4-甲氧基富马酰)-2,3-二氨基丙酸
• 中文别名: 甘氨酸,N-(5,5-二甲基-2,3-二羰基亚环己基)-,2-肟(8CI)
• 英文名称: N³-(4-methoxyfumaroyl)-(S)-2,3-diaminopropanoic acid
• 英文别名: N³-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid；N3-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-3-[[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 96920-07-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 216.194
• InChiKey: IXTGTEFAVXEHRV-HRJJCQLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(3)-(4-甲氧基富马酰)-2,3-二氨基丙酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-[(S)-2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-2-carboxy-ethylcarbamoyl]-acrylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸二肽的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了一系列具有N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（FMDP）的二肽，它们是细菌和真菌不可逆的葡萄糖胺-6-磷酸合成酶抑制剂，其抗菌和抗真菌特性体外评估。结果表明，这些肽抑制了许多测试微生物的生长，尤其是致病真菌白色念珠菌。竞争性拮抗作用研究的结果表明，通过作为药物递送系统的肽渗透酶进行的肽的特异性肽运输，并且由于抑制了葡糖胺的产生，提供了对细胞作用的高选择性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00393a005
• 作为产物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonyl)-N³-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid 生成 N(3)-(4-甲氧基富马酰)-2,3-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD;CHMARA, HENRYK;MILEWSKI, SLAWOMIR;BOROWSKI, EDWAR+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD;CHMARA, HENRYK;MILEWSKI, SLAWOMIR;BOROWSKI, EDWAR+
  作者：ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD、CHMARA, HENRYK、MILEWSKI, SLAWOMIR、BOROWSKI, EDWAR+

  DOI：——

  日期：——
• ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD;CHMARA, HENRYK;MILEWSKI, SLAWOMIR;BOROWSKI, EDWAR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1715-1719
  作者：ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD、CHMARA, HENRYK、MILEWSKI, SLAWOMIR、BOROWSKI, EDWAR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological properties of N3-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid dipeptides. A novel group of antimicrobial agents
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Henryk Chmara、Slawomir Milewski、Edward Borowski

  DOI：10.1021/jm00393a005

  日期：1987.10

  A series of dipeptides with N3-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid (FMDP), the irreversible inhibitor of glucosamine-6-phosphate synthetase from bacteria and fungi, have been synthesized and their antibacterial and antifungal properties in vitro evaluated. The results demonstrate that these peptides inhibit the growth of a number of the tested microorganisms, especially pathogenic fungus

  合成了一系列具有N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（FMDP）的二肽，它们是细菌和真菌不可逆的葡萄糖胺-6-磷酸合成酶抑制剂，其抗菌和抗真菌特性体外评估。结果表明，这些肽抑制了许多测试微生物的生长，尤其是致病真菌白色念珠菌。竞争性拮抗作用研究的结果表明，通过作为药物递送系统的肽渗透酶进行的肽的特异性肽运输，并且由于抑制了葡糖胺的产生，提供了对细胞作用的高选择性的证据。