(S)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol | 691881-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1s)-1-(2,6-Dimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 691881-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XABRUGLLZWCSPM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯乙酮 在 (mer-[(S,S)-1,5-dimethyl-2,4-bis(4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl)benzene(1-)]Ru(CO)Cl)2(ZnCl2) 、 氢气 、 sodium methylate 、 9-(1-羟乙基)蒽 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 42.0h， 以81%的产率得到(S)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在双（恶唑啉基）苯基钌催化剂的不对称氢化中，通过醇添加剂增强对映选择性。

  摘要：

  发现双（恶唑啉基）苯基钌（II）配合物催化酮的不对称氢化，其中手性大体积醇添加剂甚至在质子溶剂中也显示出对映选择性的显着提高。

  DOI：

  10.1039/c1cc16057e

文献信息

• Enhancement of enantioselectivity by alcohol additives in asymmetric hydrogenation with bis(oxazolinyl)phenyl ruthenium catalysts
  作者：Jun-ichi Ito、Tomoki Teshima、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/c1cc16057e

  日期：——

  Bis(oxazolinyl)phenyl ruthenium(II) complexes were found to catalyze asymmetric hydrogenation of ketones, in which chiral bulky alcohol additives showed significant enhancement of enantioselectivity even in protic solvents.

  发现双（恶唑啉基）苯基钌（II）配合物催化酮的不对称氢化，其中手性大体积醇添加剂甚至在质子溶剂中也显示出对映选择性的显着提高。
• Dinuclear zinc complex catalyzed asymmetric methylation and alkynylation of aromatic aldehydes
  作者：Shanshan Liu、Gao-Wei Li、Xiao-Chao Yang、De-Yang Zhang、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c7ob01717k

  日期：——

  A general AzePhenol dinuclear zinc catalytic system has been successfully developed and introduced into the asymmetric addition of dimethylzinc and alkynylzinc to aromatic aldehydes. In this system, an azetidine derived chiral ligand has proven to be an effective enantioselective promoter. Under the optimal reaction conditions, a series of chiral 1-hydroxyethyl (up to 99% ee) and secondary propargylic

  已成功开发了通用的AzePhenol双核锌催化系统，并将其引入到芳族醛中的二甲基锌和炔基锌的不对称加成中。在该系统中，氮杂环丁烷衍生的手性配体已被证明是有效的对映选择性启动子。在最佳反应条件下，一系列手性的1-羟乙基（ee最高可达99％）和仲炔丙醇（ee最高可达96％）产生具有良好的收率和对映选择性。另外，这种新颖的催化体系显示出良好的官能团相容性。值得注意的是，仅取代基的电子性质不足以允许排他的对映选择性，另外的取代基的位置也有作用。我们提出，通过邻位取代的苯甲醛与锌原子的螯合形成稳定的结构刚性过渡态是观察到的较高对映选择性的原因。相应地描述了考虑到立体选择性的两种转化的可能的催化循环。
• 10.1016/j.jcat.2024.115680
  作者：Wang, Lixian、Sun, Qiangsheng、Wang, Bingyang、Meng, Xiangyun、Sun, Wei

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115680

  日期：——

  We describe here a manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of hindered ketones containing 2,6-disubstituted phenyl group. This method is enabled by using a readily available chiral aminobenzimidazole manganese(I) complex as the catalyst in combination with ammonia borane compounds as the hydrogen source (especially, dimethylamine borane), producing the chiral alcohols with up to 99 %

  我们在这里描述了含2,6-二取代苯基的受阻酮的锰催化不对称转移氢化。该方法通过使用容易获得的手性氨基苯并咪唑锰(I)配合物作为催化剂，结合氨硼烷化合物作为氢源(特别是二甲胺硼烷)，生产出手性醇，其收率高达99%，收率令人满意。重要的是，2,6-二取代二苯甲酮可以顺利转化为目标产物，其ee高达95%，收率令人满意。
• Asymmetric Hydrogenation of Polysubstituted Aromatic Ketones Catalyzed by the DIPSkewphos/PICA Derivative-Ruthenium(II) Complexes
  作者：Noriyuki Utsumi、Noriyoshi Arai、Kei Kawaguchi、Takeaki Katayama、Toshihisa Yasuda、Kunihiko Murata、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/cctc.201800848

  日期：2018.9.20

  derivative‐Ru(II) complexes catalyzed asymmetric hydrogenation of significantly sterically hindered 2’,3’,4’,5’,6’‐pentamethylacetophenone, which was not reduced with NaBH4 at 25 °C, with a substrate‐to‐catalyst molar ratio (S/C) of 2000 under 50 atm of H2 in a base‐containing 2‐propanol to afford the alcohol in 99 % ee quantitatively. A series of polysubstituted aromatic ketones was smoothly reacted

  DIPSkewphos / PICA衍生物-Ru（II）配合物催化具有明显空间位阻的2'，3'，4'，5'，6'-五甲基苯乙酮的不对称氢化反应，在25°C下使用NaBH 4不会还原该反应，并具有底物在含碱的2-丙醇中，H 2在50个大气压下的催化剂与催化剂的摩尔比（S / C）为2000，以定量方式提供99％ee的醇。在H 2的10-50 atm下，一系列多取代的芳族酮与300 / 10,000的S / C平稳反应，生成的醇类产品的ee高达99％。该催化剂体系实现了2'，6'-二氯-3'-氟苯乙酮的工业规模加氢（50 kg），分离出的乙醇产率为96％，ee为98％。所获得的醇产物被称为合成克唑替尼的关键中间体。