2-(trimethylsilyloxy)-3,3-dimethyl-6-phenyl-1-hexen-5-yne | 233664-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-3,3-dimethyl-6-phenyl-1-hexen-5-yne
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-6-phenylhex-1-en-5-yn-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 233664-98-7
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: AEIOMAXWNFKHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3,3-dimethyl-6-phenyl-1-hexen-5-yne 在 正丁基锂 、 二氯乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6,6-trimethyl-3-phenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的硅烯醇醚与内部未活化炔烃的分子内加成

  摘要：

  EtAlCl2 介导的将甲硅烷基烯醇醚分子内加成到末端和内部未活化的炔烃上，在炔烃部分带有烷基和苯基取代基，得到单环和双环 β,γ-不饱和酮，收率良好至极好。另一方面，当反应在三乙基硅烷的存在下由 B(C6F5)3 催化时，以中等至高产率获得甲硅烷氧基取代的环状乙烯基硅烷。所有反应都完全通过内方式进行。提出了这些区域特异性路易斯酸辅助碳环化的机理。关键词：路易斯酸，甲硅烷基烯醇醚，碳环化，炔烃。

  DOI：

  10.1139/v01-134
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylprop-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(trimethylsilyloxy)-3,3-dimethyl-6-phenyl-1-hexen-5-yne
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的硅烯醇醚与内部未活化炔烃的分子内加成

  摘要：

  EtAlCl2 介导的将甲硅烷基烯醇醚分子内加成到末端和内部未活化的炔烃上，在炔烃部分带有烷基和苯基取代基，得到单环和双环 β,γ-不饱和酮，收率良好至极好。另一方面，当反应在三乙基硅烷的存在下由 B(C6F5)3 催化时，以中等至高产率获得甲硅烷氧基取代的环状乙烯基硅烷。所有反应都完全通过内方式进行。提出了这些区域特异性路易斯酸辅助碳环化的机理。关键词：路易斯酸，甲硅烷基烯醇醚，碳环化，炔烃。

  DOI：

  10.1139/v01-134

文献信息

• The first addition of silyl enol ethers to internal unactivated alkynes
  作者：Ken-ichiro Imamura、Eiji Yoshikawa、Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00654-1

  日期：1999.5

  The EtAlCl2-mediated intramolecular addition of silyl enol ethers to both terminal and internal unactivated alkynes, bearing alkyl and phenyl susbstituents at the alkyne moiety, proceeded exclusively in the endo-fashion to give mono- and bicyclic β,γ-unsaturated ketones in good to excellent yields. The mechanism of this regiospecific Lewis acid-assisted carbocyclization is proposed.

  EtAlCl 2介导的向末端和内部未活化的炔烃分子内的甲硅烷基烯醇醚分子内加成，在炔烃部分带有烷基和苯基取代基，仅在内部合成过程中得到良好的单环和双环β，γ-不饱和酮达到极好的产量。提出了这种区域特异性路易斯酸辅助碳环化的机理。