pyrrolidinodisulfide | 6542-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidinodisulfide
• 英文别名: Pyrrolidine, 1,1'-dithiobis-；1-(pyrrolidin-1-yldisulfanyl)pyrrolidine
• CAS: 6542-61-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂S₂
• 分子量: 204.36
• InChiKey: CZXYYPCKMLAKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 pyrrolidinodisulfide 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82 %的产率得到Sulfoxylseure-dipyrrolidid
  参考文献：
  名称：

  检查三（二烷基氨基）硫和硫的碱性稳定性

  摘要：

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01289
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 在 二氯化二硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71 %的产率得到pyrrolidinodisulfide
  参考文献：
  名称：

  检查三（二烷基氨基）硫和硫的碱性稳定性

  摘要：

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01289

文献信息

• KATRITZKY, ALAN R.;ZHAO, XIAOHONG;HITCHINGS, GREGORY J., SYNLETT,(1990) N, C. 473-476
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、ZHAO, XIAOHONG、HITCHINGS, GREGORY J.

  DOI：——

  日期：——
• US4250939A
  申请人：——

  公开号：US4250939A

  公开（公告）日：1981-02-17
• US5908858A
  申请人：——

  公开号：US5908858A

  公开（公告）日：1999-06-01
• USRE39420E1
  申请人：——

  公开号：USRE39420E1

  公开（公告）日：2006-12-05
• Examining the Alkaline Stability of Tris(dialkylamino)sulfoniums and Sulfoxoniums
  作者：Megan Treichel、Ruiran Xun、Camille F. Williams、Jamie C. Gaitor、Samantha N. MacMillan、Jessica L. Vinskus、C. Tyler Womble、Tomasz Kowalewski、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01289

  日期：2022.12.2

  Herein, a synthetic method was developed to prepare a series of tris(dialkylamino)sulfonium and sulfoxonium cations from sulfur monochloride. Alkaline stability studies of these two cation families in 2 M KOH/CD3OH solution at 80 °C revealed how degradation pathways change as a function of the oxidation state of the S center, as determined by 1H NMR spectroscopy. The sulfonium cations (+S(NR2)3) typically

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。