4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-7-phenyl-3H-furo[3,2-c]pyridin-2-one | 756499-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-7-phenyl-3H-furo[3,2-c]pyridin-2-one
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-phenyl-3H-furo[3,2-c]pyridin-2-one
• CAS: 756499-61-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: KRMJPIXTJMJLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-7-phenyl-3H-furo[3,2-c]pyridin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)propyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170

  摘要：

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/ol049130t
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-苯基吡啶 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 220.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 6.66h， 生成 4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-7-phenyl-3H-furo[3,2-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170

  摘要：

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/ol049130t

文献信息

• Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170
  作者：Barry B. Snider、Qinglin Che

  DOI：10.1021/ol049130t

  日期：2004.8.1

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.