N(8)-乙酰基亚精胺 | 13431-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: N(8)-乙酰基亚精胺
• 英文名称: N8-Acetyl-Spermidine
• 英文别名: N8-Acetylspermidine；N-[4-(3-aminopropylamino)butyl]acetamide
• CAS: 13431-24-8
• 化学式: C₉H₂₁N₃O
• mdl: MFCD20542829
• 分子量: 187.285
• InChiKey: FONIWJIDLJEJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  202-203°C
• 碰撞截面：
  142.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(8)-乙酰基亚精胺 在 amidohydrolase from Hyperionvirus sp. 作用下， 生成 4-<(3-aminopropyl)amino>butanol
  参考文献：
  名称：

  Functional polyamine metabolic enzymes and pathways encoded by the virosphere

  摘要：

  病毒通过操纵宿主细胞的新陈代谢和复制系统产生更多的病毒。许多病毒从祖先宿主那里获得了新陈代谢基因，并利用编码的酶来颠覆宿主的新陈代谢。噬菌体和真核病毒的复制需要多胺亚精胺，我们在本文中确定了多种噬菌体和病毒编码的多胺代谢酶和途径，并对其进行了功能鉴定。这些酶和途径包括依赖吡哆醛-5′-磷酸（PLP）的鸟氨酸脱羧酶（ODC）、依赖丙酮酰的 ODC 和精氨酸脱羧酶（ADC）、精氨酸酶、 S -腺苷蛋氨酸脱羧酶（AdoMetDC/speD speD ）、亚精胺合成酶、高亚精胺合成酶、亚精胺 N -乙酰转移酶和 N -乙酰精胺酰胺水解酶。我们发现了精胺修饰的翻译因子 eIF5a 的同源物，这些翻译因子由伊米特病毒科的巨型病毒编码。 病毒 .尽管 AdoMetDC/ speD 虽然 AdoMetDC/ speD 在海洋噬菌体中很普遍，但有些同源物已经失去了 AdoMetDC 活性，进化为依赖丙酮酰的 ADC 或 ODC。编码丙酮酰依赖性 ADC 的海噬菌体感染了丰富的海洋细菌 海洋细菌 我们发现该细菌编码一种依赖 PLP 的 ODC 同源物，该同源物已进化为一种 ADC，这表明被感染的细胞同时含有依赖 PLP 和丙酮酰的 ADC。在阿尔加维拉科（Algavirales）的巨型病毒中发现了完整或部分的精胺或高精胺生物合成途径。 Algavirales 和 巨型病毒 此外，伊米特病毒科的一些病毒 亚病毒科 能从无活性的 N -乙酰精胺。相比之下，不同的噬菌体编码精胺 N -乙酰转移酶，可将亚精胺螯合到其无活性的 N -乙酰基形式。这些病毒体编码的酶以及精胺或其结构类似物高精胺的生物合成、释放或生化螯合途径，共同巩固并扩大了精胺在病毒生物学中发挥重要的全球性作用的证据。

  DOI：

  10.1073/pnas.2214165120
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基丁基)乙酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N(8)-乙酰基亚精胺
  参考文献：
  名称：

  芳胺 N-乙酰转移酶 NAT2 对内源脂肪胺进行意外乙酰化。

  摘要：

  N-乙酰基转移酶在异生物质（包括临床药物）的失活和清除中发挥着关键作用。NAT2被归类为芳胺N-乙酰转移酶，主要转化芳香胺、羟胺和肼。在此，我们证明人芳胺N-乙酰转移酶 NAT2 也乙酰化脂肪族内源胺。代谢组学分析和化学合成表明，与慢速乙酰化NAT2表型相比，表达快速乙酰化剂NAT2表型的人类细胞系中单乙酰化亚精胺和二乙酰化亚精胺的细胞内浓度增加。NAT2 对单乙酰化亚精胺的区域选择性N 8乙酰化回答了二乙酰亚精胺来源这一长期存在的问题。我们还发现了 NAT2 对结构多样的含烷基胺药物的选择性乙酰化，这可能会导致患者反应的变化。结果表明 NAT2 具有以前未知的功能和潜在的调节作用，我们建议应考虑对该酶进行重新分类。

  DOI：

  10.1002/anie.202005915

文献信息

• A method of using synthetic L-SE-Methylselenocysteine as a nutriceutical and a method of its synthesis
  申请人：PharmaSe, Incorporated

  公开号：EP1205471A1

  公开（公告）日：2002-05-15

  A synthesis of and use of L-Se-methylselenocysteine as a nutriceutical is described, based upon the knowledge that L-Se-methylselenocysteine is less toxic than L-selenomethionine towards normal cells. The synthesis proceeds by mixing N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine with a dialkyl diazodicarboxylate and at least one of a trialkylphosphine, triarylphosphine and phosphite to form a first mixture that includes N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine β-lactone. Methyl selenol or its salt is mixed with the N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine β-lactone to form a second mixture that includes N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-methylselenocysteine. The text butoxycarbonyl group is removed from the N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-methylselenocysteine to form L-Se-methylselenocysteine. This synthesis significantly improves the manufacturability, manufacturing efficiency and utility of this naturally occurring rare form of organic-selenium. L-Se-methylselenocysteine formed, for example, in this manner may be used as a nutriceutical for supplementation into the diets of humans or animals for various beneficial purposes, such as, for example, to prevent or reduce the risk of developing cancer.

  描述了一种合成和使用L-Se-甲硒氨酸作为一种营养保健品，基于L-Se-甲硒氨酸对正常细胞比L-硒蛋氨酸毒性较小的知识。合成过程包括将N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸与二烷基重氮二羧酸酯和三烷基膦、三芳基膦和磷酸酯中的至少一种混合，形成包含N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸β-内酯的第一混合物。甲硒醇或其盐与N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸β-内酯混合，形成包含N-(叔丁氧羰基)-Se-甲硒氨酸的第二混合物。将N-(叔丁氧羰基)-Se-甲硒氨酸中的叔丁氧羰基团去除，形成L-Se-甲硒氨酸。这种合成显著改善了这种天然存在的稀有有机硒形式的可制造性、制造效率和实用性。例如，以这种方式形成的L-Se-甲硒氨酸可用作一种营养保健品，添加到人类或动物的饮食中，以达到各种有益目的，例如预防或减少患癌症的风险。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE 10<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 10
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2020193431A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to novel inhibitors of histone deacetylase 10 (HDAC10), novel pharmaceutical compositions comprising such inhibitors, and to novel methods of treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders or neurodegeneration, using such novel inhibitors or methods of using such novel inhibitors in organ transplantation.

  本发明涉及新型组蛋白去乙酰化酶10（HDAC10）抑制剂，包括这种抑制剂的新型药物组合物，以及利用这种新型抑制剂治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病或神经退行性疾病）的新方法，或者利用这种新型抑制剂在器官移植中的使用方法。
• Anti-cancer compounds
  申请人：——

  公开号：US20020019404A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to 2-substituted 4-heteroaryl-pyrimidines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs) and hence their use in the treatment of proliferative disorders such as cancer, leukaemia, psoriasis and the like.

  本发明涉及2-取代的4-杂环芳基嘧啶、其制备、含有它们的药物组合物以及它们作为细胞周期依赖性激酶（CDKs）抑制剂的用途，因此可用于治疗癌症、白血病、牛皮癣等增生性疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GUANIDINO SUBSTITUTED BI-AND POLYPHENYLS THAT ARE SUITABLE AS SMALL MOLECULE CARRIERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BI- ET POLYPHÉNYLES GUANIDINO SUBSTITUÉS CONSTITUANT DE BONS VECTEURS DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2009027679A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A process for the production of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula (I) which process comprises:(a) coupling a compound of formula (II) to a compound of formula (III) to form a compound of formula (IV).

  生产化合物(I)或其药用盐的方法，该方法包括：(a)将化合物(II)偶联到化合物(III)以形成化合物(IV)的步骤。
• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。