(2S,4R,5S,6S,8R)-9-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyl-5-hydroxy-6,8-dimethyl-3-nonanone | 876954-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S,6S,8R)-9-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyl-5-hydroxy-6,8-dimethyl-3-nonanone
• 英文别名: (2S,4R,5S,6S,8R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethyl-5-hydroxy-6,8-dimethyl-9-phenylmethoxynonan-3-one
• CAS: 876954-47-1
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: OEYWCSNMHBVIMT-OWDINHDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S,6S,8R)-9-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyl-5-hydroxy-6,8-dimethyl-3-nonanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S,8R)-9-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyl-6,8-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxypropanoyl]pyrrolidine 在 Ti(OiPr)Cl3 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4R,5S,6S,8R)-9-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyl-5-hydroxy-6,8-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Western Hemisphere of Salinomycin
  作者：Igor Larrosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol052900w

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. A convergent and module-based strategy for the asymmetric synthesis of the western hemisphere (C1-C17 fragment) of salinomycin has been devised. This new synthetic approach relies on highly stereoselective C-glycosidation and aldol processes.

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。