ethyl 3,6-diamino-5-cyano-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 413606-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,6-diamino-5-cyano-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 3,6-diamino-5-cyano-4-phenyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 413606-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 338.39
• InChiKey: BHTNSGLNVCGPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6-diamino-5-cyano-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,6-diamino-5-cyano-4-phenyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDOTHIOPHENE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE PYRIDOTHIOPHENE

  摘要：

  使用化合物式（I）在治疗中，特别是用于治疗由过度或不适当的HSP90活性引起的疾病，其中R2是化合物式（IA）的基团：-(Arl)m-(Alkl)p-(Z)r-(Alk2)S-Q（IA），其中Arl，Alk1，Z，Alk2和Q的定义在说明书中；m，p，r和s独立地为0或1；R3是氢，可选的取代基，或者是可选的取代的（Cl-C6）烷基，芳基或杂芳基基团；R4是羧酸酯，羧酰胺或磺酰胺基团；或者其盐，N-氧化物，水合物或溶剂化物。

  公开号：

  WO2005034950A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3,5-二氰基-4-苯基-2(1H)-吡啶硫酮 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3,6-diamino-5-cyano-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-壳聚糖纳米复合材料的设计，合成，表征和生物学评价作为靶向结肠的药物递送系统

  摘要：

  噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物DATPa-c是基于Thorpe-Ziegler环化反应合成的。亚芳基丙二腈衍生物（Ia-c）与硫氰基乙酰胺（II）在碱性介质（哌啶）中反应，然后使用氯乙酸乙酯进行烷基化，最后在乙醇钠中环化生成DATPa-c。使用三聚磷酸钠（TPP）从DATPa-c和CS纳米颗粒制备噻吩并[2,3-b]吡啶-壳聚糖纳米复合材料CS-DATPa-c。CS-DATPa-c纳米复合材料使用FTIR，TEM和XRD技术进行了表征，并显示出相对较窄的单分散纳米颗粒尺寸分布，平均尺寸为14-78 nm。对CS-DAΤPa-c纳米复合材料的体外释放研究进行了研究，结果表明药物释放速率是pH依赖性的，其趋势如下：碱性>中性>酸性。在碱性介质中更快的释放速率可有效延长药物在胃pH值下的传递。此外，抗菌研究表明，DATPa-c和CS-DATPa-c纳米复合材料对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107990

文献信息

• Pyridothiophene Compounds
  申请人：Drysdale James Martin

  公开号：US20070213328A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The use of compounds of formula (I) in therapy, particularly for the treatment of a disorder mediated by excessive or inappropriate HSP90 activity formula (I), wherein R 2 is a group of formula (IA): -(Ar 1 ) m -(Alk 1 ) p -(Z) r -(Alk 2 ) s -Q (IA) Ar 1 , Alk 1 , Z, Alk 2 and Q being as defined in the specification; m, p, r and s are independently 0 or 1; R 3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R 4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group; or a salt, N-oxide, hydrate, or solvate thereof.

  公式（I）化合物在治疗中的应用，特别是用于治疗由过度或不适当的HSP90活性导致的疾病，其中R2是公式（IA）的基团：-(Ar1)m-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)s-Q（IA）Ar1，Alk1，Z，Alk2和Q在规范中定义；m，p，r和s独立地为0或1；R3是氢，可选取代基或可选取代的（C1-C6）烷基，芳基或杂环芳基基团；R4是羧酸酯，羧酰胺或磺酰胺基团；或其盐，N-氧化物，水合物或溶剂化物。
• Synthesis of Novel Fused Heterocycles Based on 6-Amino-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  作者：H. Abdel-Ghany、A. M. El-Sayed、A. A. Amer、A. M. Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2522

  日期：2016.11

  Under phase transfer catalysis conditions, 6‐amino‐4‐phenyl‐2‐thioxo‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitrile (1) was allowed to react with halo compounds, acrylonitrile, chloroacetyl chloride, ethyl cyanoacetate, formamide, triethylorthoformate, or formic acid to give new derivatives of fused pyridines 2–22, respectively. Acetylation of compound 1 using acetic anhydride afforded product 23, which in turn underwent intramolecular cyclization in pyridine to give the corresponding pyrido[2,3‐d]pyrimidine 24.
• PYRIDOTHIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Vernalis (Cambridge) Limited

  公开号：EP1680108A1

  公开（公告）日：2006-07-19
• Design, synthesis, characterization and biological evaluation of Thieno[2,3−b]pyridines−chitosan nanocomposites as drug delivery systems for colon targeting
  作者：Hanaa Mansour、Ahmed I. Khodair、Samia M. Elsiginy、Amal E. Elghanam

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107990

  日期：2020.6

  nanocomposites were investigated and showed that the drug release rate is pH-dependent and the trend is as follows: basic > neutral > acidic. The faster release rate in basic medium effectively prolongs drug delivery in gastric pH. Additionally, the antibacterial investigation showed that DATPa-c and CS-DATPa-c nanocomposites exhibited antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria

  噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物DATPa-c是基于Thorpe-Ziegler环化反应合成的。亚芳基丙二腈衍生物（Ia-c）与硫氰基乙酰胺（II）在碱性介质（哌啶）中反应，然后使用氯乙酸乙酯进行烷基化，最后在乙醇钠中环化生成DATPa-c。使用三聚磷酸钠（TPP）从DATPa-c和CS纳米颗粒制备噻吩并[2,3-b]吡啶-壳聚糖纳米复合材料CS-DATPa-c。CS-DATPa-c纳米复合材料使用FTIR，TEM和XRD技术进行了表征，并显示出相对较窄的单分散纳米颗粒尺寸分布，平均尺寸为14-78 nm。对CS-DAΤPa-c纳米复合材料的体外释放研究进行了研究，结果表明药物释放速率是pH依赖性的，其趋势如下：碱性>中性>酸性。在碱性介质中更快的释放速率可有效延长药物在胃pH值下的传递。此外，抗菌研究表明，DATPa-c和CS-DATPa-c纳米复合材料对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出
• [EN] PYRIDOTHIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDOTHIOPHENE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2005034950A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The use of compounds of formula (I) in therapy, particularly for the treatment of a disorder mediated by excessive or inappropriate HSP90 activity formula (I), wherein R2 is a group of formula (IA): -(Arl)m-(Alkl)p-(Z)r-(Alk2)S-Q (IA) Arl,Alk1, Z, Alk2 and Q being as defined in the specification; m, p, r and s are independently 0 or 1; R3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (Cl-C6)alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group; or a salt, N-oxide, hydrate, or solvate thereof.

  使用化合物式（I）在治疗中，特别是用于治疗由过度或不适当的HSP90活性引起的疾病，其中R2是化合物式（IA）的基团：-(Arl)m-(Alkl)p-(Z)r-(Alk2)S-Q（IA），其中Arl，Alk1，Z，Alk2和Q的定义在说明书中；m，p，r和s独立地为0或1；R3是氢，可选的取代基，或者是可选的取代的（Cl-C6）烷基，芳基或杂芳基基团；R4是羧酸酯，羧酰胺或磺酰胺基团；或者其盐，N-氧化物，水合物或溶剂化物。