(2S,4R,5R)-methyl 5-(4-bromophenylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-p-tolyl-4,5-dihydrobenzo[d][1,3]dioxepine-4-carboxylate | 1559074-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-methyl 5-(4-bromophenylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-p-tolyl-4,5-dihydrobenzo[d][1,3]dioxepine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R)-5-(4-bromoanilino)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methylphenyl)-5H-1,3-benzodioxepine-4-carboxylate
• CAS: 1559074-25-7
• 化学式: C₂₇H₂₆BrNO₆
• 分子量: 540.411
• InChiKey: GJYBZOJEEUWILF-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R,5R)-methyl 5-(4-bromophenylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-p-tolyl-4,5-dihydrobenzo[d][1,3]dioxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of chiral cyclic acetals by metal and Brønsted acid co-catalyzed enantioselective four-component cascade reactions

  摘要：

  随后通过分子内氧化Michael加成反应发展了四组分Mannich反应，以高对映选择性和对映选择性高效产生手性环状缩醛。

  DOI：

  10.1039/c3cc49063g

文献信息

• Efficient synthesis of chiral cyclic acetals by metal and Brønsted acid co-catalyzed enantioselective four-component cascade reactions
  作者：Lin Qiu、Xin Guo、Chaoqun Ma、Huang Qiu、Shunying Liu、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c3cc49063g

  日期：——

  Four-component Mannich reactions subsequently followed by an intramolecular oxo-Michael addition were developed to efficiently produce chiral cyclic acetals with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  随后通过分子内氧化Michael加成反应发展了四组分Mannich反应，以高对映选择性和对映选择性高效产生手性环状缩醛。