6-[((4S,5R,4'S,5'R)-5'-Azidomethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]e-5-carbonyl)-amino]-hexanoic acid pentafluorophenyl ester | 669693-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 6-[((4S,5R,4'S,5'R)-5'-Azidomethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]e-5-carbonyl)-amino]-hexanoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-[[(4R,5S)-5-[(4S,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoate
• CAS: 669693-32-7
• 化学式: C₂₄H₂₉F₅N₄O₇
• 分子量: 580.509
• InChiKey: BKAHSJSUZBSGKK-QSYGJAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[((4S,5R,4'S,5'R)-5'-Azidomethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]e-5-carbonyl)-amino]-hexanoic acid pentafluorophenyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,2S,6R,17R)-4,4,19,19-Tetramethyl-3,5,18,20-tetraoxa-8,15-diaza-tricyclo[15.3.0.02,6]icosane-7,14-dione 、 (1S,2S,6R,17R,21S,22S,26R,37R)-4,4,19,19,24,24,39,39-octamethyl-3,5,18,20,23,25,38,40-octaoxa-8,15,28,35-tetrazapentacyclo[35.3.0.02,6.017,21.022,26]tetracontane-7,14,27,34-tetrone 、 (1S,2S,6R,17R,21S,22S,26R,37R,41S,42S,46R,57R)-4,4,19,19,24,24,39,39,44,44,59,59-dodecamethyl-3,5,18,20,23,25,38,40,43,45,58,60-dodecaoxa-8,15,28,35,48,55-hexazaheptacyclo[55.3.0.02,6.017,21.022,26.037,41.042,46]hexacontane-7,14,27,34,47,54-hexone
  参考文献：
  名称：

  混合糖–尼龙14、28和42元环大环内酰胺

  摘要：

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.105
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-[((4S,5R,4'S,5'R)-5'-Azidomethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]e-5-carbonyl)-amino]-hexanoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  混合糖–尼龙14、28和42元环大环内酰胺

  摘要：

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.105

文献信息

• Mixed sugar–nylon 14-, 28- and 42-membered ring macrocyclic lactams
  作者：Benjamin A. Mayes、Andrew R. Cowley、Christopher W.G. Ansell、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.105

  日期：2004.1

  Hydrogenation of linear ω-azido-pentafluorophenyl esters from mixed oligomers of 6-amino-6-deoxy-d-galactonic acid (or 6-amino-6-deoxy-d-mannonic acid) and 6-aminohexanoic acid gives cyclic peptides containing 14-, 28- and 42-membered ring lactams. Hydrogenation of a tetrameric peptide derived from ε-amino acids gave a 28-membered ring lactam in 79% yield.

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。